2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methoxy]oxane | 249284-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 249284-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KUGDBHLGGBYARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methoxy]oxane 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到(4-烯丙氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和化学选择性合成方案

  摘要：

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300429
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (4-烯丙氧基苯基)甲醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和化学选择性合成方案

  摘要：

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300429

文献信息

• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Indium triiodide catalysed one-step conversion of tetrahydropyranyl ethers to acetates with high selectivity
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b100014b

  日期：——

  A very simple and efficient method has been developed for the chemoselective one-step conversion of tetrahydropyranyl ethers of primary alcohols to the corresponding acetates through an indium triiodide catalysed transesterification process in ethyl acetate.

  一种非常简单高效的方法被开发出来，可以通过在乙酸乙酯中以碘化铟为催化剂的转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃醚选择性地一步转化为相应的醋酸酯。
• Highly selective one-pot conversion of THP and MOM ethers to acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent transesterification by ethyl acetate
  作者：Brindaban C. Ranu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/b104055n

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of tetrahydropyranyl (THP) and methoxymethyl (MOM) ethers of primary alcohols to the corresponding acetates by indium triiodide-catalysed deprotection and subsequent acetylation by ethyl acetate through a transesterification process.

  我们开发了一种简单而高效的方法，通过铟三碘催化去保护和随后的醋酸乙酯转酯化过程，将初级醇的四氢吡喃基（THP）和甲氧基甲基（MOM）醚选择性地一锅转化为相应的醋酸酯。
• Kumar, H. M. Sampath; Reddy, B. V. Subba; Reddy, E. Jagan, Chemistry Letters, 1999, # 9, p. 857 - 858
  作者：Kumar, H. M. Sampath、Reddy, B. V. Subba、Reddy, E. Jagan、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydropyranylation and Depyranylation of Alcohols Catalyzed by Aqueous Zinc Tetrafluoroborate
  作者：Samimul Islam、Adinath Majee、A. T. Khan

  DOI：10.1081/scc-200063950

  日期：2005.7

  Aqueous solution of zinc tetrafluoroborate as an effective catalyst for tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols has been described.