(1R,2R)-(-)-cis-2-Phenylcyclopentanol | 2362-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-phenylcyclopentanol；cis-2-phenylcyclopentanol；cis-2-Phenyl-cyclopentanol-(1)；(-)-cis-2-Phenylcyclopentanol；trans-2-Phenylcyclopentanol；cis-2-Phenyl-cyclopentanol；(1R,2R)-2-phenylcyclopentan-1-ol
• CAS: 2362-73-4；38805-76-4；38805-89-9；38805-90-2；38806-01-8；42086-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GKYMKMKCZAPNTK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenylcyclopentanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (trans-2-azidocyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ERK

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016100050A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-phenylcyclopentanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-cis-2-Phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ERK

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016100050A1

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shingo Harada、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201304281

  日期：2013.9.23

  Acid instead of base: Kinetic resolution of secondary alcohols is realized using chiral Brønsted acid catalyzed acylation instead of the conventional basic conditions. A broad range of functional groups are tolerated, such as aldehydes, carboxylic acids, and enoates. The selectivity factor (s) reaches up to 215 at ambient temperature.

  酸代替碱：使用手性布朗斯台德酸催化的酰化反应代替常规的碱性条件，可实现仲醇的动力学拆分。可以容忍各种各样的官能团，例如醛，羧酸和烯酸酯。在环境温度下，选择性因子（s）高达215。
• Catalytic Asymmetric Acylation of Racemic Secondary Alcohols with Benzoyl Chloride in the Presence of a Chiral Diamine
  作者：Tomohumi Sano、Keisuke Imai、Kousaburo Ohashi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.265

  日期：1999.3

  Nonenzymatic kinetic resolution of racemic secondary alcohols is an efficient synthetic method to obtain optically active compounds in organic chemistry. Catalytic asymmetric acylation of racemic secondary alcohols has been successfully performed with achiral benzoyl chloride in the presence of only 0.3 mol% of chiral diamine (3) derived from (S)-proline, combined with 0.5 equivalent of triethylamine

  外消旋仲醇的非酶动力学拆分是一种在有机化学中获得旋光化合物的有效合成方法。在仅 0.3 mol% 衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺 (3) 与 0.5 当量三乙胺的存在下，外消旋仲醇的催化不对称酰化已成功地用非手性苯甲酰氯进行。各种外消旋环状仲醇、5、6 或 8 元环烷醇（1a-1c）、羟基酯（1d 和 1e）和溴醇（1f 和 1g）的这种不对称酰化得到相应的光学活性苯甲酸酯（84-97% ee ) 和未反应的醇类 (79–95% ee)。外消旋无环仲醇（1h-1j）也以中等对映选择性酰化。
• Multiplicative enhancement of stereoenrichment by a single catalyst for deracemization of alcohols
  作者：Lu Wen、Jia Ding、Lingfei Duan、Shun Wang、Qing An、Hexiang Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1126/science.adj0040

  日期：2023.10.27

  steps, C–C bond cleavage and C–C bond formation, to achieve multiplicative enhancement of stereoinduction, which leads to high levels of stereoselectivity. Ligand-to-metal charge transfer excitation of a titanium catalyst coordinated by a chiral phosphoric acid or bisoxazoline efficiently enriches racemic alcohols that feature adjacent and fully substituted stereogenic centers to enantiomeric ratios up

  通过去消旋作用对外消旋混合物进行立体化学富集必须克服不利的熵效应以及微观可逆性原理；最近，由光的能量输入揭示的光化学反应途径导致了为此目的的创新，最常见的是通过消融立体基因 C(sp3)–H键。我们报告了一种光化学驱动的去消旋化方案，其中单一手性催化剂影响两个机械上不同的步骤，C-C键断裂和C-C键形成，以实现立体诱导的倍增增强，从而产生高水平的立体选择性。由手性磷酸或双恶唑啉协调的钛催化剂的配体到金属电荷转移激发有效地富集了具有相邻且完全取代的立体中心的外消旋醇，其对映体比率高达 99:1。机理研究支持通过常见的前手性中间体进行顺序自由基介导的键断裂和键形成的途径，并揭示虽然整体立体富集度很高，但每个单独步骤的选择性是中等的。
• Structural effects in solvolytic reactions. VI. Rates and products in the acetolysis of substituted trans-2-phenylcyclopentyl tosylates and optically active derivatives. Nature of the aryl-assisted and the aryl-unassisted reaction pathways
  作者：C. J. Kim、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00769a044

  日期：1972.7
• Quantitative Analyses of the Four Isomers of 3,4-Diphenylcyclopentene by Chiral Gas Chromatography
  作者：Lisa A. Asuncion、John E. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00123a010

  日期：1995.9

  The four isomers of 3,4-diphenylcyclopentene are well resolved by chiral gas chromatography on a Cyclodex B column, eluting in the ordered sequence (3S,4R), (3R,4S), (3S,4S), and(3R,4R). Absolute stereochemical assignments were made through chemical correlations relating the 3,4-diphenylcyclopentenes with a known reference compound, (1S,2S)-(+)-cis-2-phenylcyclopentanol.