(1S,2R)-2-phenylcyclopentanol | 38805-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-phenylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenylcyclopentan-1-ol；trans-2-phenylcyclopentanol；(+)-(1S,2R)-2-phenyl-1-cyclopentanol
• CAS: 38805-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GKYMKMKCZAPNTK-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-phenylcyclopentanol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2-phenylcyclopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ERK

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016100050A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 Candia antarctica Lipase B 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R)-2-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋手性阴离子的不对称诱导：Oxocarbenium 离子的对映选择性 PCCP Brønsted 酸催化逆电子需求 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00260

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Alkoxyamines as Precatalysts: Catalyst Structure, Active Species, and Substrate Scope
  作者：Keiichi Murakami、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja509766f

  日期：2014.12.17

  The development and characterization of enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols using chiral alkoxyamines as precatalysts are described. A number of chiral alkoxyamines have been synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in OKR has led us to identify a promising precatalyst, namely, 7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol900441f

  日期：2009.4.16

  A highly enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols has been accomplished using asymmetric organocatalysis. A panel of chirally modified 2-azaadamantane N-oxyls (AZADOs) exhibit superior catalytic activity and high enantioselectivity, allowing us to obtain optically active secondary alcohols with a krel value up to 82.2.

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• Evaluating polymer-supported isothiourea catalysis in industrially-preferable solvents for the acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols in batch and flow
  作者：Nitul Ranjan Guha、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Ross Chisholm、Samuel M. Smith、Megan L. McEvoy、Claire M. Young、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8gc02020e

  日期：——

  acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols. In batch, the use of industrially-preferable solvents was investigated, with dimethyl carbonate proving to be most generally-applicable. Significantly, the HyperBTM-derived immobilised catalysts were readily recycled, with no loss in either activity or selectivity. In addition to the kinetic resolution of secondary benzylic, propargylic

  已经合成了基于均相异硫脲HyperBTM和BTM的聚合物负载的路易斯碱催化剂，并将其用于仲和叔杂环醇的酰基动力学拆分。分批地，研究了工业上优选的溶剂的使用，其中碳酸二甲酯被证明是最普遍适用的。重要的是，HyperBTM衍生的固定化催化剂易于回收利用，而活性或选择性均没有损失。除了动力学拆分二级苄基，炔丙基，烯丙基和环烷醇衍生物外，还基于优选的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮亚结构对22种叔杂环醇进行了分离，分离度高达出色的（s= 7–190）。最后，将固定化的异硫脲催化剂应用于填充床反应器中，以证明连续流动过程中叔杂环醇动力学拆分的第一个实例。3-hydroxyoxindole衍生物在乙酸乙酯（分辨率获得高选择性š高达70）; 和3- hydroxypyrrolidinones衍生物在甲苯（š高达42）。