ethyl 3,5-dimethyl-4-octyl-2-pyrrolecarboxylate | 113998-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-octyl-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113998-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: IEJAKTCXWPEQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0-56.7 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  396.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-octyl-2-pyrrolecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,1,3,5,7-pentamethyl-6-octyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称环状双吡咯

  摘要：

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。

  DOI：

  10.1021/ol202457n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-(1-oxooctyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.2%的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-4-octyl-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Unsubstituted 2-pyrrolecarboxaldehydes for porphyrin synthesis and the cyanovinyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a024

文献信息

• ——
  作者：O. B. Akopova、S. A. Zdanovich、D. A. Akopov、A. I. Aleksandrov、T. V. Pashkova

  DOI：10.1023/a:1010463820903

  日期：——

  This paper examines the possibility of columnar mesophase (CM) predictions in a new series of porphin derivatives: polysubstituted phthalocyanines (I) and porphyrins (II, III). In order to reveal discogens, we have calculated the molecular parameters K, K-c, K-s, K-p, M-m, and M-r for 85 molecules, including compounds, with few peripheral substituents. Introduction of a new electronic parameter, K-e, defining the electron density distribution from the center to the periphery of the discogen molecule, is discussed. Some of the compounds were synthesized, and their mesomorphism and structure were investigated in order to be able to verify, the conclusions concerning CM prediction in the series of compounds under analysis.
• PAINE, JOHN B. , III;DOLPHIN, DAVID, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2787-2795
  作者：PAINE, JOHN B. , III、DOLPHIN, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• 5-Unsubstituted 2-pyrrolecarboxaldehydes for porphyrin synthesis and the cyanovinyl protecting group
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00247a024

  日期：1988.6
• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。