(Z)-1-acetyl-3-(2,4-difluorobenzylidene)-piperazine-2,5-dione | 1393792-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(2,4-difluorobenzylidene)-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 1393792-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 280.231
• InChiKey: BKRCSZJYOKFBOS-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2,4-difluorobenzylidene)-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of aliphatic and aromatic α-keto acids

  摘要：

  A new practical and efficient synthesis of alpha-keto acids was accomplished starting from the synthon 1,4-diacetylpiperazine-2,5-dione. The synthesis encompasses both aromatic and aliphatic substrates proving to be versatile and innovative with excellent carbon economy and recycling of the glycine by-product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.078
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 2,4-二氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(Z)-1-acetyl-3-(2,4-difluorobenzylidene)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of aliphatic and aromatic α-keto acids

  摘要：

  A new practical and efficient synthesis of alpha-keto acids was accomplished starting from the synthon 1,4-diacetylpiperazine-2,5-dione. The synthesis encompasses both aromatic and aliphatic substrates proving to be versatile and innovative with excellent carbon economy and recycling of the glycine by-product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.078

文献信息

• PHARMACEUTICAL PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0745069A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5902812A
  申请人：——

  公开号：US5902812A

  公开（公告）日：1999-05-11
• [EN] PHARMACEUTICAL PIPERAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PIPERAZINE
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1995021829A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A diketopiperazine of formula (A), wherein R1 is H, a halogen, -COOR11, C1-C6 alkyl, NO2, C1-C6 alkoxy, -NHCOCH3 or CF3; R2 is H, -O(CH2)nN(R11R12), C1-C6 alkyl, NO2, CN, halogen, C1-C6 alkoxy, CF3, OCF3, -NHCOCH3 or phthalimido; R3 is H, -O(CH2)nN(R11R12), halogen, C1-C6 alkoxy, NO2, C1-C6 alkyl CF3, CN, -CON(R11R12), -NHCOCH3, -CO2R11, -CONH(CH2)nPh, SR13 or -(CH2)nN(R11R12); or R2 and R3 together form a methylenedioxy group -OCH2O-; R4 is H, halogen, NO2 or -O(CH2)nN(R11R12); R5 is H or a halogen; R6 is H, a halogen or -O(CH2)nN(R11R12); R7 is H, -O(CH2)nN(R11R12) or C1-C6 alkoxy; and R8 is H, a halogen, -O(CH2)nN(R11R12), -CH2Y(CH2)nN(R11R12), -OC(O)(CH2)nR11, C1-C6 alkoxy, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -(CH2)nN(R11R12) -CH2N[(CH2)nN(R11R12)]2, or -O(CH2)nCO2H wherein n is 0 or an integer of 1 to 6, Y is O or S, each of R11 and R12 is, independently, hydrogen or a straight or branched C1-C6 alkyl and R13 is straight or branched C1-C6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.(FR) Dicétopipérazine de la formule (A), dans laquelle R1 représente H, un halogène, -COOR11, alkyle C1-C6, NO2, alcoxy C1-C6, -NHCOCH3 ou CF3; R2 représente H, -O(CH2)nN(R11R12), alkyle C1-C6, NO2, CN, halogène, alcoxy C1-C6, CF3, OCF3, -NHCOCH3, ou phtalimido; R3 représente H, -O(CH2)nN(R11R12), halogène, alcoxy C1-C6, NO2, alkyle C1-C6, CF3, CN, -CON(R11R12), -NHCOCH3, -CO2R11, -CONH(CH2)nPh, SR13 ou -(CH2)nN(R11R12); ou R2 et R3 forment ensemble un groupe méthylènedioxy -OCH2O-; R4 représente H, halogène, NO2 ou -O(CH2)nN(R11R12); R5 représente H ou un halogène; R6 représente H, un halogène ou -O(CH2)nN(R11R12); R7 représente H, O(CH2)nN(R11R12), ou alcoxy C1-C6; et R8 représente H, un halogène, O(CH2)nN(R11R12), -CH2Y(CH2)nN(R11R12), -OC(O)(CH2)nR11, alcoxy C1-C6, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -(CH2)nN(R11R12), -CH2N[(CH2)nN(R11R12)]2, ou -O(CH2)nCO2H; n valant 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus, Y représentant O ou S, R11 et R12 représentant chacun indépendamment hydrogène ou un alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié, et R13 représentant alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié; ou sel ou ester pharmaceutiquement acceptable de ces composés.
• Novel approach to the synthesis of aliphatic and aromatic α-keto acids
  作者：Daniele Balducci、Philip A. Conway、Giulia Sapuppo、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.078

  日期：2012.9

  A new practical and efficient synthesis of alpha-keto acids was accomplished starting from the synthon 1,4-diacetylpiperazine-2,5-dione. The synthesis encompasses both aromatic and aliphatic substrates proving to be versatile and innovative with excellent carbon economy and recycling of the glycine by-product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.