3-amino-4,6-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile | 58327-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4,6-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-4,6-diphenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 58327-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00388784
• 分子量: 327.409
• InChiKey: XUELJJXNKKQMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  611.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,6-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-Chloro-7,9-diphenyl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  Guerrera; Salerno; Sarva, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1725 - 1733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-4,6-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 3-cyanopyridine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505994

文献信息

• Synthesis of some novel bis(hetaryl)azo disperse dyes and investigation of their absorption spectra
  作者：Zeynel Seferoǧlu、Nermin Ertan

  DOI：10.1002/hc.20361

  日期：——

  These dyes were characterized by UV-Visible, FT-IR, 1H NMR, and mass spectroscopic techniques. Solvent effects on the visible absorption spectra of the dyes were evaluated. The color of the dyes is discussed with respect to the nature of the heterocyclic ring and substituent present therein. In addition, effects of temperature, concentration, as well as acid and base on the visible absorption maxima

  3-氨基-2-氰基-4,6-二取代-噻吩2,3-b}吡啶和3-氨基吡啶被重氮化并分别与2-苯基吲哚、2-甲基吲哚和1-甲基-2-苯基吲哚偶联. 这些染料通过紫外-可见光、FT-IR、1H NMR 和质谱技术进行了表征。评估了溶剂对染料可见吸收光谱的影响。染料的颜色根据杂环和其中存在的取代基的性质进行讨论。此外，还报告了温度、浓度以及酸和碱对染料可见光吸收最大值的影响。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:622–630, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20361
• Synthesis and antiallergic activity of pyridothienopyrimidines
  作者：José M. Quintela、Carlos Peinador、Carmen Veiga、Liliane González、Luis M. Botana、Amparo Alfonso、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00150-3

  日期：1998.10

  The synthesis of a series of pyridothienopyrimidines and their evaluation as inhibitors or inducers of the release of histamine from rat mast cells is reported. The activity was measured after immunological stimulation with ovoalbumin and chemical stimulation with polymer 48/80 and the drugs adryamicin and vinorelbine. The experiments were carried out with and without preincubation of the stimulus

  报道了一系列吡啶并吡啶并嘧啶的合成及其作为抑制或诱导大鼠肥大细胞释放组胺的评估。在用卵清蛋白免疫刺激和用聚合物48/80以及药物阿德里亚霉素和长春瑞滨进行化学刺激后测量活性。在加入药物之前和不与细胞预孵育刺激的情况下进行实验。几种吡啶并嘧啶并显示出抑制作用的IC50值在2-25 microM之间，这表明它们的效价比色甘酸酯（DSCG）高100倍，比酮替芬高10倍。在所有测试条件下，化合物9l是有效的抑制剂，IC50 = 9-25 microM。吡啶并吡啶并嘧啶4l和9e是免疫学中非常强的组胺释放诱导剂（4l，170-230％）和化学（9e，100-150％）分析。化合物4l和9i对P-388，A-549，HT-29和MEL-28肿瘤细胞系具有体外细胞毒性（IC50 = 0.1-0.2微克/毫升）。
• Guerrera; Siracusa; Tornetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 1, p. 21 - 30
  作者：Guerrera、Siracusa、Tornetta

  DOI：——

  日期：——
• Wagner; Leistner; Vieweg, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 7, p. 514 - 518
  作者：Wagner、Leistner、Vieweg、Krasselt、Prantz

  DOI：——

  日期：——
• GUERRERA F.; SIRACUSA M. A.; TORNETTA B., FARMACO. ED. SCI. <FSTE-AX>, 1976, 31, NO 1, 21-30
  作者：GUERRERA F.、 SIRACUSA M. A.、 TORNETTA B.

  DOI：——

  日期：——