(1R,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide | 676464-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-phenyl-cyclopentyl)-acetamide；N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopentyl]acetamide
• CAS: 676464-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BFVCBAQRFLOOFU-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-4-(2-acetylamino-cyclopentyl)-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZÈNESULFONAMIDES CYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，显示出PPARδ或PPARδ和PPARγ激动剂活性。所描述的是Formula (I)的化合物，其中基团如所定义，并且它们的生理上可接受的盐及其制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗相关的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘化和其他神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2009080223A1
• 作为产物：
  描述：

  苯环戊胺 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-N-(2-phenylcyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZÈNESULFONAMIDES CYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，显示出PPARδ或PPARδ和PPARγ激动剂活性。所描述的是Formula (I)的化合物，其中基团如所定义，并且它们的生理上可接受的盐及其制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗相关的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘化和其他神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2009080223A1

文献信息

• Cyclic pyridyl-N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：SCHOENAFINGER Karl

  公开号：US20110224263A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to cyclic N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta or PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the formula I, in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，表现出PPARdelta或PPARdelta和PPARgamma激动剂活性。所描述的是式I的化合物，其中基团的定义如上所述，以及它们的生理上可接受的盐和制备过程。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用紊乱以及胰岛素抵抗涉及的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。
• Kinetic resolution of (±)-trans- and (±)-cis-2-phenylcyclopentanamine by CALB-catalyzed aminolysis of esters: the key role of the leaving group
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.013

  日期：2004.2

  Kinetic resolution of (+/-)-trans- and (+/-)-cis-2-phenylcyclopentanamine is effectively performed by lipase B from Candida antarctica, (CALB)-catalyzed aminolysis reaction. Whereas reaction between (+/-)-trans-2-phenylcyclopentanamine and ethyl acetate proceeds with a very high E value (>200) and conversion (50%), the corresponding acetylation of ()-cis-2-phenylcyclopentanamine happens with low E value (16) and conversion (28%). Nevertheless, this problem is overcome using other acyl donors such as (+/-)-1-phenylethyl and (+/-)-cis-2-phenylcyclopentyl methoxyacetates. The influence of the acyl donor on the CALB-catalyzed aminolysis of (+/-)-cis-2-phenylcyclopentanamine is also studied. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8344004B2
  申请人：——

  公开号：US8344004B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] CYCLIC PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PYRIDYL-N-(1,3,4)-THIADIAZOL-2-YL-BENZÈNESULFONAMIDES CYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009080223A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to cyclic N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta or PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the Formula (I), in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  该发明涉及环状N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺及其生理上可接受的盐和生理功能衍生物，显示出PPARδ或PPARδ和PPARγ激动剂活性。所描述的是Formula (I)的化合物，其中基团如所定义，并且它们的生理上可接受的盐及其制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗相关的疾病，以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘化和其他神经退行性疾病。