(1RS,2SR)‐2‐phenylcyclopentanamine | 902458-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)‐2‐phenylcyclopentanamine
• 英文别名: trans-(1R,2S)-2-phenylcyclopentylamine；(1R,2S)-2-phenylcyclopentanamine；trans-2-Phenylcyclopentylamin；(1R,2S)-2-phenylcyclopentan-1-amine
• CAS: 902458-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: VNGYTYNUZHDMPP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)‐2‐phenylcyclopentanamine 在 palladium diacetate 五氧化二碘 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1S,2R)-trans-propane-2-sulfonic acid [2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06639107B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环戊烷-1-酮 在 5%-palladium/activated carbon sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (1RS,2SR)‐2‐phenylcyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06639107B1

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Organoboranes for synthesis. 7. An improved general synthesis of primary amines from alkenes via hydroboration-organoborane chemistry
  作者：Herbert C Brown、Kee-Won Kim、Morris Srebnik、Singaram Bakthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83445-1

  日期：——

  Triorganylboranes, R3B, and diorganylborinic esters, R2BOR', react readily with preformed chloramine or hydroxylamine-0-sulfonic acid to produce the corresponding primary amines, RNH2. However, the product of the reaction following hydrolysis is the boronic acid, RB(OH)2, limiting the yield to 67% for R3B and to 50% for R2BOR'. This problem has now been overcome with the help of lithium dimethylborohydride

  Triorganylboranes，R 3 B，和diorganylborinic酯，R 2 BOR”，具有预制氯胺或羟胺容易反应0磺酸，以产生相应的伯胺，RNH 2。但是，水解后反应的产物是硼酸RB（OH）2，R 3 B的产率限制为67 ％，R 2 BOR'的产率限制为50％。现在已经借助二甲基硼氢化锂克服了这个问题，该二甲基硼氢化锂易于原位转化为二甲基硼烷。代表性烯烃通过二甲基硼烷进行氢硼化提供相应的单有机基二甲基硼烷RMe 2B.用羟胺-O-磺酸处理该中间体提供所需的胺RNH 2，分离产率为73％至95％。反应在完全保留的情况下进行，从而再现了有机硼烷RMe 2 B中有机基团的精确结构。
• An exclusive approach to 3,4-disubstituted cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes via the palladium catalyzed ring opening of azabicyclic olefins with aryl halides
  作者：Nayana Joseph、Rani Rajan、Jubi John、N. V. Devika、S. Sarath Chand、E. Suresh、Petri M. Pihko、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c3ra41504j

  日期：——

  A simple and efficient method for the stereoselective ring opening of bicyclic hydrazines with various aryl halides under palladium catalysis has been elaborated. The reactions afforded trans-3,4-disubstituted cyclopentenes or alkylidene cyclopentenes in good to excellent yields. By taking advantage of multiple points of functionalization in the synthesized trans-3-phenyl-4-hydrazino-cyclopentene,

  阐述了在钯催化下双环肼与各种芳基卤化物进行立体选择性开环的简单有效方法。反应以良好至优异的产率提供了反式-3，4-二取代的环戊烯或亚烷基环戊烯。通过利用合成的反式-3-苯基-4-肼基-环戊烯中的多个官能化点，我们合成了抗抑郁药Cypenamine（反式-2-苯基环戊胺）。
• Design and Synthesis of a Novel Series of 1,2-Disubstituted Cyclopentanes as Small, Potent Potentiators of 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propanoic Acid (AMPA) Receptors
  作者：Timothy A. Shepherd、James A. Aikins、David Bleakman、Buddy E. Cantrell、John P. Rearick、Richard L. Simon、Edward C. R. Smith、Gregory A. Stephenson、Dennis M. Zimmerman、Allan Mandelzys、Keith R. Jarvie、Ken Ho、Michelle Deverill、Rajender K. Kamboj

  DOI：10.1021/jm0105474

  日期：2002.5.1

  2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propanoic acid (AMPA) potentiators are ligands that act as positive allosteric modulators at the AMPA receptors. We recently disclosed a novel series of 2-arylpropylsulfonamides that were potent potentiators of responses mediated through AMPA receptors. To further define the structural requirements for activity in this series, new ring-constrained analogues

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。