2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 5275-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5275-70-7
• 化学式: C₁₉H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 352.297
• InChiKey: VGKCWMGHJRUDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二氟苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的体外抗癌活性同时具有细胞周期阻滞和凋亡诱导作用

  摘要：

  通过一锅三组分之间的一锅三组分缩合反应合成了一系列2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]亚甲基-3-腈（4a – m）。在微波辐射条件下，在乙醇中以哌啶为催化剂，在乙醇中以-羟基-2- H-铬-2--2-酮，各种芳基醛和丙二腈的收率好至极好。所有合成化合物的结构解析均通过光谱数据，红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。使用磺基罗丹明B测定（SRB）方法评估了目标化合物对乳腺乳腺癌细胞系（MCF-7），人结肠癌（HCT-116）和肝癌（HepG-2）的体外抗癌活性，将阿霉素用作标准参考药物。用合成化合物以不同剂量处理癌细胞，并测定细胞活力。与所有癌细胞系相比，化合物4e，4f和4m表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50值为0.2至1.7μM。化合物4e，4f和4m的细胞周期停滞行为被调查了。结果表明，有效的细胞毒性化合物4e，4f和4m诱导了G2

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02494-3

文献信息

• 2‐Amino‐4‐aryl‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene‐3‐carbonitriles with Microtubule‐Disruptive, Centrosome‐Declustering, and Antiangiogenic Effects <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cmdc.202200064

  日期：2022.5.18

  AbstractA series of fifteen 2‐amino‐4‐aryl‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene‐3‐carbonitriles (1 a–o) were synthesized via a three‐component reaction of 4‐hydroxycoumarin, malononitrile, and diversely substituted benzaldehydes or pyridine carbaldehydes. The compounds were tested for anticancer activities against a panel of eight human tumor cell lines. A few derivatives with high antiproliferative activities and different cancer cell specificity were identified and investigated for their modes of action. They led to microtubule disruption, centrosome de‐clustering and G2/M cell cycle arrest in 518 A2 melanoma cells. They also showed anti‐angiogenic effects in vitro and in vivo.