2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 5275-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5275-70-7
• 化学式: C₁₉H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 352.297
• InChiKey: VGKCWMGHJRUDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二氟苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-amino-4-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的体外抗癌活性同时具有细胞周期阻滞和凋亡诱导作用

  摘要：

  通过一锅三组分之间的一锅三组分缩合反应合成了一系列2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]亚甲基-3-腈（4a – m）。在微波辐射条件下，在乙醇中以哌啶为催化剂，在乙醇中以-羟基-2- H-铬-2--2-酮，各种芳基醛和丙二腈的收率好至极好。所有合成化合物的结构解析均通过光谱数据，红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。使用磺基罗丹明B测定（SRB）方法评估了目标化合物对乳腺乳腺癌细胞系（MCF-7），人结肠癌（HCT-116）和肝癌（HepG-2）的体外抗癌活性，将阿霉素用作标准参考药物。用合成化合物以不同剂量处理癌细胞，并测定细胞活力。与所有癌细胞系相比，化合物4e，4f和4m表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50值为0.2至1.7μM。化合物4e，4f和4m的细胞周期停滞行为被调查了。结果表明，有效的细胞毒性化合物4e，4f和4m诱导了G2

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02494-3

文献信息

• In vitro anticancer activity of pyrano[3, 2-c]chromene derivatives with both cell cycle arrest and apoptosis induction
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Mohammed A. Assiri、Ahmed Mora、Tarik E. Ali、Mohammed M. Alam、Mohammad Y. Alfaifi

  DOI：10.1007/s00044-019-02494-3

  日期：2020.4

  excellent antitumor activity versus all cancer cell lines with IC50 values ranging from 0.2 to 1.7 μM. The cell cycle arrest behavior of compounds 4e, 4f, and 4m was investigated. The results illustrated that the potent cytotoxic compounds 4e, 4f, and 4m induce cell cycle arrest at the G2/M phases and trigger apoptosis in the different tested cancer cells. Finally, the structure activity relationship

  通过一锅三组分之间的一锅三组分缩合反应合成了一系列2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]亚甲基-3-腈（4a – m）。在微波辐射条件下，在乙醇中以哌啶为催化剂，在乙醇中以-羟基-2- H-铬-2--2-酮，各种芳基醛和丙二腈的收率好至极好。所有合成化合物的结构解析均通过光谱数据，红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。使用磺基罗丹明B测定（SRB）方法评估了目标化合物对乳腺乳腺癌细胞系（MCF-7），人结肠癌（HCT-116）和肝癌（HepG-2）的体外抗癌活性，将阿霉素用作标准参考药物。用合成化合物以不同剂量处理癌细胞，并测定细胞活力。与所有癌细胞系相比，化合物4e，4f和4m表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50值为0.2至1.7μM。化合物4e，4f和4m的细胞周期停滞行为被调查了。结果表明，有效的细胞毒性化合物4e，4f和4m诱导了G2
• 2‐Amino‐4‐aryl‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene‐3‐carbonitriles with Microtubule‐Disruptive, Centrosome‐Declustering, and Antiangiogenic Effects <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cmdc.202200064

  日期：2022.5.18

  AbstractA series of fifteen 2‐amino‐4‐aryl‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene‐3‐carbonitriles (1 a–o) were synthesized via a three‐component reaction of 4‐hydroxycoumarin, malononitrile, and diversely substituted benzaldehydes or pyridine carbaldehydes. The compounds were tested for anticancer activities against a panel of eight human tumor cell lines. A few derivatives with high antiproliferative activities and different cancer cell specificity were identified and investigated for their modes of action. They led to microtubule disruption, centrosome de‐clustering and G2/M cell cycle arrest in 518 A2 melanoma cells. They also showed anti‐angiogenic effects in vitro and in vivo.