2-methyl-2-nitropropyl acetate | 102074-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitropropyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(β-nitro-isobutyl ester)；Essigsaeure-(β-nitro-isobutylester)；2-methyl-2-nitro-1-acetoxypropane；(2-methyl-2-nitropropyl) acetate
• CAS: 102074-73-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: AQVURQQOTMFCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitropropyl acetate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到1,1-Dimethyl-2-acetoxyethylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  取代的α-苯基和α-萘基-N-叔丁基硝基：合成，自旋诱捕和神经保护评估。

  摘要：

  合成了在N-叔丁基部分带有羟基，乙酸盐或乙酰胺取代基和对位取代的苯基或萘基部分的α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）的新衍生物。通过电子顺磁共振光谱法评估了它们捕获羟甲基自由基的能力。硝酰基官能团两侧均存在两个吸电子取代基，可改善自旋俘获性能，其中4-HOOC-PBN-CH2OAc和4-HOOC-PBN-CH2NHAc的反应性比PBN高约4倍。通过循环伏安法进一步研究了衍生物的电化学性质，结果表明，硝基的氧化还原电势在很大程度上取决于芳香环和N-叔丁基官能团上取代基的性质。乙酰胺衍生物PBN-CH2NHAc，4-AcNHCH2-PBN-CH2NHAc，和4-MeO-PBN-CH2NHAc最容易氧化。使用一种计算方法来合理化官能化对硝酮与羟甲基自由基反应的自由能以及电子亲和力和电离势的影响。最后，在皮质神经元细胞损伤的体外模型中评估了衍生物的神经保护作用。五种衍生物在非常低的浓度（0.1-10

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00563
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-1-丙醇 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-methyl-2-nitropropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitrone derivatives

  摘要：

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。

  公开号：

  US06194461B1

文献信息

• NITRONE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0945426A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is -CH2NH- or -CH=N(O)-; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  图（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐可作为治疗视网膜变性疾病的药物： 其中 Ar 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；. n 是 0、1 或 2； W是-CH2NH-或-CH=N(O)-； R1、R2 和 R3 独立地是任选取代的烷基、羧基或烷氧基羰基；R1、R2 和 R3 中的任意两个基团可与碳原子结合形成任选取代的环烷；所有 R1、R2 和 R3 可与相邻碳原子结合形成任选取代的双环烷或任选取代的三环烷； R4 和 R5 独立地为氢原子或任选取代的烷基。
• Gowenlock, Brian G.; King, Boyd; Pfab, Josef, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 483 - 485
  作者：Gowenlock, Brian G.、King, Boyd、Pfab, Josef、Witanowski, Michal

  DOI：——

  日期：——
• Hurd; Drake; Fancher, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 790
  作者：Hurd、Drake、Fancher

  DOI：——

  日期：——
• Match
  申请人：STANDARD OIL DEV CO

  公开号：US02287093A1

  公开（公告）日：1942-06-23
• Nature of Aliphatic C-Nitroso Compounds. I. Study of the Rate of Dissociation of the Aliphatic C-Nitroso Dimer in Various Solvents
  作者：Joseph R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01573a030

  日期：1957.8