ethyl (Z)-2-[(Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate | 1040283-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (Z)-2-[(Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-((Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate；ethyl 2-((Z)-3-((Z)-benzylidene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-[(3Z)-3-benzylidene-2-benzofuran-1-ylidene]acetate
• CAS: 1040283-46-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: HPOUBXIZPGCFKM-MZGHLJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-[(Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29.2 mg的产率得到ethyl 2-(1-oxo-2-phenyl-1H-inden-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  DBU/AgOTf 继电器催化实现了 1,3-二氢异苯并呋喃的一锅合成及其转化为茚满酮

  摘要：

  DBU/AgOTf 中继催化 2-炔基苯甲醛和α-重氮酯的一锅反应用于有效构建 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物已被记录。该协议可以容忍广泛的底物，其可扩展性由克级反应证明。此外，获得的 1,3-二氢异苯并呋喃可以通过 AgOTf 催化的环重组过程转化为茚满酮衍生物。所得产物 1,3-二氢异苯并呋喃和茚满酮都是多种药物和天然产物的重要结构单元，其结构已通过单晶 X 射线衍射分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200287
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)propanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30.9 mg的产率得到ethyl (Z)-2-[(Z)-3-benzylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  DBU/AgOTf 继电器催化实现了 1,3-二氢异苯并呋喃的一锅合成及其转化为茚满酮

  摘要：

  DBU/AgOTf 中继催化 2-炔基苯甲醛和α-重氮酯的一锅反应用于有效构建 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物已被记录。该协议可以容忍广泛的底物，其可扩展性由克级反应证明。此外，获得的 1,3-二氢异苯并呋喃可以通过 AgOTf 催化的环重组过程转化为茚满酮衍生物。所得产物 1,3-二氢异苯并呋喃和茚满酮都是多种药物和天然产物的重要结构单元，其结构已通过单晶 X 射线衍射分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200287

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-[(<i>Z</i>)-3-Alkylideneisobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ylidene]acetic Acid Derivatives by Sequential Coupling-Cyclization between 3-(2-Iodophenyl)-3-oxopropanoic Acid Derivatives and Terminal Alkynes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1032120

  日期：——

  3-(2-Iodophenyl)-3-oxopropanoic acid derivatives reacted efficiently with various terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide and two molar amounts of triethylamine in N,N-dimethylformamide at room temperature to afford the corresponding (Z)-2-[(Z)-3-alkylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetic acid derivatives in reasonable yields.

  在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）以及两摩尔量的三乙胺催化下，3-(2-碘苯基)-3-氧代丙酸衍生物在室温下与 N,N-二甲基甲酰胺中的各种末端炔有效地反应，得到相应的(Z)-2-[(Z)-3-亚烷基异苯并呋喃-1(3H)-亚基]乙酸衍生物，产率合理。
• Palladium(0)-catalyzed 5- exo - dig O -cyclization/coupling of ethyl 3-(2-alkynylphenyl)-3-oxopropanoates with aryl iodides to 1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Li-Lan Wei、Li-Mei Wei、Po-Yang Lin、Chin-Chau Chen、Wen-Bin Pan、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.040

  日期：2015.11

  Palladium-catalyzed highly regioselective 5-exo-dig O-cyclization/coupling of a series of ethyl 3-(2-alkynylphenyl)-3-oxopropanoates with aryl iodides has been developed for the synthesis of (Z)-alkylidene-1,3-dihydroisobenzofuran derivatives. Reactions of ethyl 3-(2-alkynylphenyl)-3-oxopropanoates and aryl iodides are carried out in DMSO at 80 degrees C with 5 mol % Pd(PPh3)(4) and 2 equiv of Et3N as a base for 4 h in modest yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.