3-((4-甲基苯基)硫代)噻吩 | 42057-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-((4-甲基苯基)硫代)噻吩
• 英文名称: 3-thienyl 4-tolyl sulfide
• 英文别名: 3-(p-tolylthio)thiophene；3-(p-Tolylsulfanyl)-thiophene；3-(4-methylphenyl)sulfanylthiophene
• CAS: 42057-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: YAJQUPMVNZVVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-甲基苯基)硫代)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-Dibromomethyl-benzenesulfonyl)-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基磺酰基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  由3-芳基磺酰基杂环通过用氯磺酸/五氯化磷进行氯磺化反应，由3-芳基磺酰基杂环化合物制备新型的4-芳基磺酰基噻吩-和呋喃-2-磺酰胺。自由基溴化提供了溴甲基类似物，该溴甲基类似物是母体噻吩磺酰胺的胺衍生物的前体。呋喃磺酰氯对自由基溴化的不稳定性使得需要在氯磺化之前使用溴甲基生成的序列。甲氧基取代的磺酰胺的脱甲基作用得到的酚用曼尼希试剂进行了有效的单和双烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270202
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-((4-甲基苯基)硫代)噻吩
  参考文献：
  名称：

  A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates

  摘要：

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc07463k

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。