3-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(2-萘基)-1-丙酮 | 75910-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(2-萘基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one；3-((4-Methylphenyl)sulfonyl)-1-(2-naphthyl)-1-propanone；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 75910-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: WPKIFHMDEUKEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(2-萘基)-1-丙酮 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-naphthalen-2-yl-3-propylsulfonylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol 、 p-tolyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium(III) triflate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到3-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(2-萘基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  环丙醇、DABCO·(SO2)2 和二芳基碘鎓盐的水相三组分反应

  摘要：

  描述了环丙醇、DABCO·(SO 2 ) 2和二芳基碘鎓盐在水相中的无添加剂和无外部氧化剂的反应。该反应在温和的反应条件下进行，以36%-90%的产率提供具有良好官能团耐受性的生物活性芳基取代的γ-酮砜。该反应通过γ-酮亚磺酸盐中间体进行，该中间体与二芳基碘鎓盐发生亲核反应，产生相应的芳基取代的γ-酮砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300839

文献信息

• Eine bequeme Synthese von 2-Aryl-2-vinyl-[1,3]-dioxolanen und -dioxanen
  作者：Jörn Gutzmann、Paul Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280609

  日期：——

  Cyclokondensation von γ‐Aryl‐γ‐oxosulfonen 1 mit 1,2‐ oder 1,3‐Diolen 2 und 3 führt zu 2‐Aryl‐2‐sulfonylethyl‐[1,3]‐dioxolanen 4 bzw. ‐dioxanen 5. Diese reagieren in Gegenwart von Kalium‐tert‐butylat unter Eliminierung von Sulfinsäure zu den Titelverbindungen 6 und 7.

  γ-芳基-γ-氧代砜 1 与 1,2- 或 1,3- 二醇 2 和 3 的环缩合反应生成 2-芳基-2-磺酰基乙基-[1,3]-二氧戊环 4 或 -二氧杂环己烷 5。这些反应在在叔丁醇钾的存在下消除亚磺酸，得到标题化合物 6 和 7。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 688-696
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。
• An Aqueous Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO₂)₂ and Diaryliodonium salts
  作者：Yanjie Qiu、Jiating Yao、Hongguang Xia、Chumeng Zhu、Shengqing Ye、Jie Wu、Qi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300839

  日期：2023.10.13

  oxidant-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and diaryliodonium salts in aqueous phase is described. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording bioactive aryl substituted γ-keto sulfones in 36%-90% yields with good functional group tolerance. This reaction proceeds through a γ-keto sulfinate intermediate, which undergoes a nucleophilic reaction with diaryliodonium salts, giving

  描述了环丙醇、DABCO·(SO 2 ) 2和二芳基碘鎓盐在水相中的无添加剂和无外部氧化剂的反应。该反应在温和的反应条件下进行，以36%-90%的产率提供具有良好官能团耐受性的生物活性芳基取代的γ-酮砜。该反应通过γ-酮亚磺酸盐中间体进行，该中间体与二芳基碘鎓盐发生亲核反应，产生相应的芳基取代的γ-酮砜。