3-((三氟甲基)磺酰基)氟苯 | 2106-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((三氟甲基)磺酰基)氟苯
• 英文名称: m-fluorophenyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 3-((trifluoromethyl)sulfonyl)fluorobenzene；3-fluorophenyl trifluoromethyl sulfone；2-fluoro-4-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzene；1-fluoro-3-trifluoromethanesulfonylbenzene；<3-Fluor-phenyl>-trifluormethyl-sulfon；1-Fluoro-3-trifluoromethylsulfonylbenzene；1-fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 2106-20-9
• 化学式: C₇H₄F₄O₂S
• 分子量: 228.167
• InChiKey: SNECIRSCOQRICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((三氟甲基)磺酰基)氟苯 、 3-(4-chloro-2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenol 生成 4-chloro-2-methyl-1-(3-{3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]phenoxy}phenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Compounds

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑基的肝X受体（LXR）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）用1个R7取代，（ii）可选地用1-5个Re取代；R1，R3，R4，R5，R6，R7和Re在此定义。

  公开号：

  US20110034526A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-((三氟甲基)磺酰基)氟苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Gruz,B.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1219 - 1223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086138A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods (Formula I). wherein R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R7, and (ii) optionally substituted with from 1-5 Re; and R1, R3, R4, R5, R6, R7, and Re are defined herein.

  这项发明通常涉及苯并咪唑基调节肝X受体（LXR）的调节剂和相关方法（式I）。其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选择地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此处被定义。
• Structure-Based Design of Lipophilic Quinazoline Inhibitors of Thymidylate Synthase
  作者：Terence R. Jones、Michael D. Varney、Stephen E. Webber、Kathleen K. Lewis、Gifford P. Marzoni、Cindy L. Palmer、Vinit Kathardekar、Katharine M. Welsh、Stephanie Webber、David A. Matthews、Krzysztof Appelt、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson、J. E. Villafranca、Russell J. Bacquet、Eleanor F. Howland、Carol L. J. Booth、Steven M. Herrmann、Robert W. Ward、Jennifer White、Ellen W. Moomaw、Charlotte A. Bartlett、Cathy A. Morse

  DOI：10.1021/jm9502652

  日期：1996.1.1

  much binding affinity as the CO-glutamate which it had replaced. (v) The series of compounds were poorly water soluble, and also the potent TS inhibition shown by several of them did not translate into good cytotoxicity. Compounds with large cyclic groups linked to position 4 by an SO or SO(2) group did, however, have IC(50)'s in the range 1-5 microM. Of these, 4-(N-((3,4-dihydro-2-methyl-6-quinazolin

  为了开发新型的亲脂性胸苷酸合酶（TS）抑制剂，大肠杆菌TS与FdUMP的三元复合物的X射线结构和抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂草酸（CB3717）被用作基于结构的基础设计。总共合成了31种缺乏谷氨酸残基的新型亲脂性TS抑制剂。它们中的26个共有N-（（（3,4-二氢-2-甲基-6-喹唑啉基）甲基）-N-丙-2-炔基苯胺+ ++结构，其中苯胺被简单的亲脂性取代基适当取代在位置3或4，或同时在两个位置。测试化合物对大肠杆菌TS和人TS的抑制作用，以及对鼠白血病，人白血病和胸腺嘧啶激酶缺陷型人腺癌的组织培养生长的抑制作用。确定了五种与大肠杆菌TS复合的抑制剂的晶体结构。这项研究得出了五个主要结论。（i）3个取代基，例如CF（3），碘或乙炔基，最多可将结合提高1个数量级，在CF（3）的情况下，已证明可填充酶附近的一个口袋。（ii）一个简单的强吸电子取代基，如4位的NO（2）或CF（3）SO（2
• Antiproliferative cyclic compounds
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0365763A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of formula (I) capable of inhibiting thymidylate synthase, a method for making such and a therapeutic process utilizing the compound of formula (I).

  一种能够抑制胸腺嘧啶酸合成酶的化合物（I）的配方，制备这种化合物的方法以及利用该化合物进行治疗的过程。
• Discovery of (R)-(3-fluoropyrrolidin-1-yl)(6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)quinolin-2-yl)methanone (ABBV-318) and analogs as small molecule Nav1.7/ Nav1.8 blockers for the treatment of pain
  作者：Meena V. Patel、Hillary M. Peltier、Mark A. Matulenko、John R. Koenig、Marc J. C. Scanio、Rebecca J. Gum、Odile F. El-Kouhen、Meagan M. Fricano、Greta L. Lundgaard、Torben Neelands、Xu-Feng Zhang、Cenchen Zhan、Madhavi Pai、Nayereh Ghoreishi-Haack、Thomas Hudzik、Gary Gintant、Ruth Martin、Steve McGaraughty、Jun Xu、Daniel Bow、John C. Kalvass、Philip R. Kym、David A. DeGoey、Michael E. Kort

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116743

  日期：2022.6

  The voltage-gated sodium channel Nav1.7 is an attractive target for the treatment of pain based on the high level of target validation with genetic evidence linking Nav1.7 to pain in humans. Our effort to identify selective, CNS-penetrant Nav1.7 blockers with oral activity, improved selectivity, good drug-like properties, and safety led to the discovery of 2-substituted quinolines and quinolones as

  电压门控钠通道 Na v 1.7 是治疗疼痛的一个有吸引力的目标，基于高水平的目标验证以及将 Na v 1.7 与人类疼痛联系起来的遗传证据。我们努力识别具有口服活性、选择性提高、良好的药物样特性和安全性的选择性、CNS 渗透性 Na v 1.7 阻滞剂，导致发现 2-取代的喹啉和喹诺酮类药物是有效的小分子 Na v 1.7 阻滞剂。这些分子的设计侧重于保持 Na v 1.7 的效力，提高对 hERG 通道的选择性，并克服在初始引线中观察到的磷脂沉积。结构-活性关系 (SAR) 研究导致发现 ( R)-(3-氟吡咯烷-1-基)(6-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)喹啉-2-基)甲酮(ABBV-318)在本文中进行了描述。ABBV-318在炎症性和神经性啮齿动物疼痛模型中显示出强大的体内功效。ABBV-318 还抑制 Na v 1.8，这是另一种钠通道异构体，是开发新的疼痛治疗的积极目标。