6,6-dimethyl-7,8-dihydronaphtho[1,2-c]furan-1,3,9(6H)-trione | 882175-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-7,8-dihydronaphtho[1,2-c]furan-1,3,9(6H)-trione
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-7,8-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3,9-trione
• CAS: 882175-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: AMZJYPDPFPYWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  446.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-7,8-dihydronaphtho[1,2-c]furan-1,3,9(6H)-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到6,6-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Hyphodermin B的高效形式合成

  摘要：

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。

  DOI：

  10.1021/jo052485l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,5-dimethyl-8-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 air 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 生成 6,6-dimethyl-7,8-dihydronaphtho[1,2-c]furan-1,3,9(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Hyphodermin B的高效形式合成

  摘要：

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。

  DOI：

  10.1021/jo052485l

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Hyphodermins A and D
  作者：Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Luke C. Henderson、Marc R. Campitelli、Peter C. Healy

  DOI：10.1021/jo800227p

  日期：2008.5.1

  An efficient formal synthesis of (+/-)-hyphodermins A and D, metabolites of Hyphoderma radula, has been completed in 12 and 11 steps, respectively. The tricyclic carbon skeleton of enone 6 was rapidly assembled from diester 11 via an alpha brominationn-elimination sequence followed by anhydride formation. Regioselective reduction of the lactone group of enone 6 with LiAlH(t-BUO)(3) gave lactol 15. Lactol 15 was converted in two steps to (+/-)-hyphodermin D, without the need for complex protection-deprotection strategies. Lactol 15 was converted in three steps to (+/-)-hyphodermin A, via the key step of epoxidation of an enone in the presence of a THP lactol. A combination of NMR and ab initio studies suggests that the structures of hyphodermin C and D should be interchanged.
• Efficient Formal Synthesis of (±)-Hyphodermin B
  作者：Luke C. Henderson、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy、Marc R. Campitelli

  DOI：10.1021/jo052485l

  日期：2006.3.1

  An efficient formal synthesis of hyphodermin B 1, a metabolite of Hyphoderma radula, has been completed in 15% overall yield. The tricyclic carbon skeleton 3 was rapidly assembled from a novel vinyl enone via a Diels−Alder reaction, followed by dehydrogenation and anhydride formation. Selective reduction of anhydride 3 with LiAlH(t-BuO)3 gave hyphodermin B 1 in 99% yield. The structure of hyphodermin

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。