1-tert.-Butyl-3-cyclopropyl-benzol | 54134-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert.-Butyl-3-cyclopropyl-benzol
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-3-cyclopropylbenzene；1-tert-butyl-3-cyclopropylbenzene
• CAS: 54134-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: AZNWLDYJBMLTHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert.-Butyl-3-cyclopropyl-benzol 、 Selectfluor 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到1-(3-(3-(tert-butyl)phenyl)-3-fluoropropyl)-4-(chloromethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的氨基氟化：通过常见的催化生成中间体的多重方法

  摘要：

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02838
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 、 bis(cyclopropylformyl) peroxide 生成 1-tert.-Butyl-3-cyclopropyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  小环化合物—XXX：芳香族芳香取代和与环丙基的氢提取反应

  摘要：

  通过检查取向效应，部分速率因子和取代基的影响，进行了与环丙基自由基的芳香族芳香取代和与氢丙基自由基的夺氢反应，以确定环丙基自由基的反应性和离子特性。通过在一系列取代的苯中热分解双环丙烷甲酰过氧化物，得到相应的环丙基化苯衍生物（邻位，间位和对位的混合物异构体）以中等收率获得。考虑到取向效应和部分速率因子，尽管环丙基自由基的反应性比苯基自由基稍高，但环丙基自由基似乎没有极性作用，并且与苯基自由基相比，与普通烷基自由基更相似。在氢提取反应中，2-苯基环丙基自由基对环取代的甲苯的苄基位置的相对反应性提供了良好的Hammett相关性，其斜率为+ 0·20，表明在过渡态下几乎没有离子性。该结果与从均相芳族取代反应获得的结论以及从非平面近sp 2所期望的化学反应性非常一致。-环丙基的杂化构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97356-9

文献信息

• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。
• Small ring compounds—XXX
  作者：T. Shono、I. Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97356-9

  日期：1974.1

  effect and the partial rate factor, the cyclopropyl radical seems to be fairly free from polar effect, and to resemble the phenyl radical more than the common alkyl radical although the cyclopropyl radical has a slightly higher reactivity than the phenyl radical. The relative reactivity of the 2-phenylcyclopropyl radical in the hydrogen abstraction reaction toward the benzylic position of ring-substituted

  通过检查取向效应，部分速率因子和取代基的影响，进行了与环丙基自由基的芳香族芳香取代和与氢丙基自由基的夺氢反应，以确定环丙基自由基的反应性和离子特性。通过在一系列取代的苯中热分解双环丙烷甲酰过氧化物，得到相应的环丙基化苯衍生物（邻位，间位和对位的混合物异构体）以中等收率获得。考虑到取向效应和部分速率因子，尽管环丙基自由基的反应性比苯基自由基稍高，但环丙基自由基似乎没有极性作用，并且与苯基自由基相比，与普通烷基自由基更相似。在氢提取反应中，2-苯基环丙基自由基对环取代的甲苯的苄基位置的相对反应性提供了良好的Hammett相关性，其斜率为+ 0·20，表明在过渡态下几乎没有离子性。该结果与从均相芳族取代反应获得的结论以及从非平面近sp 2所期望的化学反应性非常一致。-环丙基的杂化构象。