2,5-dioxopyrrolidin-1-yl cyclopropanecarboxylate | 70074-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) cyclopropanecarboxylate
• CAS: 70074-39-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD20529127
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VTHAFCZYGULLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl cyclopropanecarboxylate 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于代谢糖工程的氨基糖的环丙烯衍生物

  摘要：

  环丙烯已被证明是用于代谢糖工程（MGE）的有价值的化学报告基团。它们很容易在反电子需求的Diels-Alder（DAinv）反应中与四嗪发生反应，这是生物正交连接反应的主要例子，可以在生物系统中可视化。在这里，我们目前对六种环丙烯改性的六胺衍生物及其对MGE的适用性进行比较研究。已经研究了三种甘露糖胺衍生物，其中环丙烯部分通过酰胺或氨基甲酸酯键连接到糖上，并且由于在双键处是否存在稳定的甲基而不同。我们确定了它们的DAinv反应动力学和代谢结合后的标记强度。为了确定衍生物代谢为唾液酸的效率，我们合成并研究了相应的环丙烷衍生物，因为环丙烯在分析条件下不稳定。通过这些实验，很明显N-（环丙-2-烯-1-基羰基）-修饰的（Cp-修饰的）甘露糖胺具有最高的代谢接受度。然而，尽管氨基甲酸酯连接的N-（2-甲基环丙-2-en-1-基甲氧基羰基）修饰的（Cyoc修饰的）甘露糖胺，尽管它在新陈代谢中的接受度

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.54
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 环丙甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of N^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity

  摘要：

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。

  DOI：

  10.1039/c9md00538b

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• Argininamide-type neuropeptide Y Y₁ receptor antagonists: the nature of <i>N</i>^ω-carbamoyl substituents determines Y₁R binding mode and affinity
  作者：Jonas Buschmann、Theresa Seiler、Günther Bernhardt、Max Keller、David Wifling

  DOI：10.1039/c9md00538b

  日期：——

  Replacement of the carbamoyl residue (R) in reference compound 2 by larger residues (e.g.72) strongly affected Y₁R affinity. In case of very bulky carbamoyl substituents (e.g.78), an inverted binding mode was suggested by induced-fit docking.

  在参考化合物2中，通过较大的残基（例如72）替换羰胺基团（R）强烈影响了Y1R的亲和力。对于非常庞大的羰胺基取代基（例如78），诱导适应对接建议存在一种倒置结合模式。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS
  申请人：Chianelli Donatella

  公开号：US20110183997A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  本发明提供了一类新型的化合物，其化学式为I：(I)，以及包含这些化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍，尤其是涉及异常激活c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶的疾病或障碍。