1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A | 915971-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
• 英文别名: 1,7,11-tri-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A；[(1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5,9-bis(cyclopropanecarbonyloxy)-18-hydroxy-2,6,10-trimethyl-16-oxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl cyclopropanecarboxylate
• CAS: 915971-72-1
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₁₀
• 分子量: 661.749
• InChiKey: ZRLQAIUPZOIMSY-MRDONLDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到双丙环虫酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成及其杀虫功效。第二部分-阿非吡草酮的发明。

  摘要：

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0193-9
• 作为产物：
  描述：

  啶南平A 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成和杀虫功效主要集中在C-1，C-7和C-11位的取代基上。

  摘要：

  吡啶并戊二烯A的C-1，C-7和C-11位置经过化学修饰以提高杀虫活性。一些衍生物对蚜虫的杀虫活性高于吡啶并戊烯A。特别是，在C-1，C-7和C-11位置具有三个环丙基羰基的衍生物5c在野外和实验室均具有出色的杀虫活性。审判。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0064-9

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2011108155A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed is a process for efficiently producing pyripyropene derivatives having acyloxy at the 1-position and 11-position and hydroxyl at the 7-position. The process comprises selectively acylating hydroxyl at the 1-position and 11-position of a compound represented by formula Bl through one to three steps with an acylating agent in the presence or absence of a base.

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。
• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives focusing on the C-1, C-7, and C-11 positions’ substituent groups
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-018-0064-9

  日期：2018.9

  The C-1, C-7, and C-11 positions of pyripyropene A were chemically modified to improve the insecticidal activity. Some derivatives showed higher insecticidal activities against aphids than pyripyropene A. In particular, the derivative 5c, which possesses three cyclopropyl carbonyl groups at the C-1, C-7, and C-11 positions, had excellent insecticidal activity levels in field and laboratory trials.

  吡啶并戊二烯A的C-1，C-7和C-11位置经过化学修饰以提高杀虫活性。一些衍生物对蚜虫的杀虫活性高于吡啶并戊烯A。特别是，在C-1，C-7和C-11位置具有三个环丙基羰基的衍生物5c在野外和实验室均具有出色的杀虫活性。审判。
• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II—Invention of afidopyropen
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-019-0193-9

  日期：2019.9

  The synthesis and insecticidal activity of a series of pyripyropene derivatives with cyclopropanecarbonyloxy group(s) at the C-1, C-7 and/or C-11 position(s) were investigated to find novel insecticides. Insecticidal screening of the synthesized PP derivatives revealed that derivative 13, which had cyclopropanecarbonyloxy groups at the C-1 and C-11 positions and a hydroxyl group at the C-7 position

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。