3-(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噁唑-2-基)-丙酸 | 83747-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噁唑-2-基)-丙酸
• 中文别名: 3-(1,1-二氧代-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2(3H)-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)propanoic acid；3-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 83747-21-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S
• mdl: MFCD00758127
• 分子量: 255.251
• InChiKey: GZWYJHUJOLOMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  518.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噁唑-2-基)-丙酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-{1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl}-N-(8-hydroxyquinolin-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-Ethoxycarbonylethyl)-saccharin 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-(1,1,3-三氧代-1,3-二氢-1lambda6-苯并[d]异噁唑-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Unterhalt; Baudner; Gerke, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 11, p. 829 - 833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural investigation on thiazolo[5,4-d]pyrimidines to obtain dual-acting blockers of CD73 and adenosine A2A receptor as potential antitumor agents
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Julie Pelletier、Juliana Lopes Rangel Fietto、Nicolly Espindola Gelsleichter、Marine Sarlandie、Audrey Guilbaud、Jean Sévigny、Katia Varani、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127067

  日期：2020.5

  compounds able to co-target the CD73 and the A2A adenosine receptor (A2A AR) as dual-blockers of adenosine generation and activity. The design project was to combine in the same molecule the thiazolo[5,4-d]pyrimidine core, an essential pharmacophoric feature to block the A2A AR, with a benzenesulfonamide group which is a characteristic group of CD73 inhibitors. Most of the reported compounds resulted in

  腺苷途径，包括其生成酶（CD73）及其受体，是癌症免疫治疗的关键靶标。在这里，我们旨在寻找能够共同靶向CD73和A 2A腺苷受体（A 2A AR）作为腺苷生成和活性的双重阻断剂的新型化合物。设计项目是将噻唑并[5,4-d]嘧啶核（一种阻断A 2A AR的必不可少的药理学特征）与苯磺酰胺基团结合在一起，该苯磺酰胺基团是CD73抑制剂的特征基团。大多数报道的化合物导致人类反向激动剂（h）A 2AAR具有高亲和力，选择性和效力。但是它们是CD73酶的弱抑制剂。尽管如此，该研究仍可被视为开发更多活性化合物的起点。
• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 3. A comparison of phthalimide and 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivatives to phthalimidine and 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide congeners
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a023

  日期：1983.2

  ne 1,1-dioxide analogues for their hypolipidemic activity in mice and to compare them to their respective phthalimide congeners. In addition, a series of 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide and phthalimidine analogues was prepared, and their hypolipidemic activity was compared to the phthalimide analogues. These studies show that the respective congeners of 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide compared

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1
• Design, synthesis and preliminary bioactivity studies of 1,2-dihydrobenzo[d]isothiazol-3-one-1,1-dioxide hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Leiqiang Han、Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Weiguo Song、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.045

  日期：2014.3

  Histone deacetylase (HDAC) is a clinically validated target for antitumor therapy. In order to increase HDAC inhibition and efficiency, we developed a novel series of saccharin hydroxamic acids as potent HDAC inhibitors. Among them, compounds 11e, 11m, 11p exhibited similar or better HDACs inhibitory activity compared with the approved drug SAHA. Further biological evaluation indicated that compound 11m had potent antiproliferative activities against MDA-MB-231 and PC-3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Da Settimo; Primofiore; La Motta, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 261 - 267
  作者：Da Settimo、Primofiore、La Motta、Da Settimo、Simorini、Boldrini、Bianchini

  DOI：——

  日期：——
• CHAPMAN, J. M. ,, JR;COCOLAS, G. H.;HALL, I. H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 243-246
  作者：CHAPMAN, J. M. ,, JR、COCOLAS, G. H.、HALL, I. H.

  DOI：——

  日期：——