trans-Cyclopropyl-diessigsaeure-(1,2) | 54010-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Cyclopropyl-diessigsaeure-(1,2)
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(carboxymethyl)cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 54010-19-4；59014-42-5；63975-26-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: JSRDBEGXQDOKHA-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cyclopropyl-diessigsaeure-(1,2) 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 水 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trans-Cyclopropyl-diessigsaeure-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopropane-1,2-bis(glycine) derivatives
  作者：Siren Neset、Håkon Hope、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00657-1

  日期：1997.7

  constrained bis(glycines) as trans derivatives of cyclopropane have been prepared in stereoselective syntheses. (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone was used as a chiral auxiliary, trisyl azide was the electrophilic source of amine nitrogen. Four stereogenic centers were created. A related cis-cyclopropane derivative suffered ring closure with formation of a bicyclo[3.1.0]hex-3-one derivative. X-ray data for

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。