(1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane | 194302-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane
• CAS: 194302-48-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₈O₆
• 分子量: 558.553
• InChiKey: ISTRHDUXPBAQST-LLINQDLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.2h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1