2-decyl-1,3-propanedithiol | 112054-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-decyl-1,3-propanedithiol
• 英文别名: 2-Decylpropane-1,3-dithiol
• CAS: 112054-11-2
• 化学式: C₁₃H₂₈S₂
• 分子量: 248.497
• InChiKey: MBRQCKQGPPEZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸酯 、 2-decyl-1,3-propanedithiol 在 吩噻嗪 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Haramoto, Y.; Kamogawa, H.; Ujiie, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 41 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methylsulfonyloxymethyl)dodecyl methanesulfonate 在 硫脲 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到2-decyl-1,3-propanedithiol
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure. VI. Optically Active New Smectic Liquid Crystal Compounds with 1,3-Oxathiane or 1,3-Dithiane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoko Tomita、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3877

  日期：1986.12

  (+)-2-Methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate and -cinnamate (7) were synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds were measured. Though (+)-2-methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate did not exhibit any liquid-crystal phase, the corresponding 1,3-dithiane compounds (8-1, 8-2, and 8-3) and compound (7-4) having R’ of a normal alkyl chain exhibited a smectic phase. This

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials. (+)-4-[(2-Methylbutyloxycarbonyl)phenyl]4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate
  作者：Yuichiro Haramoto、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/cl.1987.755

  日期：1987.5.5

  (+)-4-(2-Methylbutyloxycarbonyl)phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (9) and (+)-4-[(2-methylbutyloxy)phenyl]4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate and corresponding dithianes and oxathianes were synthesized. Only compounds 9 exhibited the ferroelectric liquid crystal behavior (R=n-c11H23: −4 SmC 93 °C).

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(9)和(+)-4-[(2-甲基丁氧基)苯基]4- (5-烷基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)苯甲酸酯和相应的二噻烷和氧杂环己烷被合成。只有化合物 9 表现出铁电液晶行为 (R=n-c11H23: -4 SmC 93 °C)。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate
  作者：Yuichiro Haramoto、Katumasa Kawashima、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.431

  日期：1988.2

  (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (12), (+)-4-(2-methylbutoxy)-phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (11) and the corresponding 1,3-oxathiane (13, 14) and 1,3-dithiane compounds (15, 16) were synthesized. The mesomorphic behaviors of these compounds were measured. Compounds 12 exhibited the ferroelectric liquid-crystal behavior (R=n-C11H23: −4 SmC* 94 °C), while the corresponding 1,3-oxathiane (13, 14) and 1,3-dithiane compounds (15, 16) did not exhibit such behavior. Therefore, 1,3-dioxane compounds are more favorable for transition of SmA to SmC* than the 1,3-oxathiane or 1,3-dithiane analogs.

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基 4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯 (12), (+)-4-(2-甲基丁氧基)-苯基 4-(合成了5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(11)和相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)。测量了这些化合物的介晶行为。化合物12表现出铁电液晶行为(R=n-C11H23: -4 SmC* 94 °C)，而相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)没有表现出这样的行为。因此，1,3-二恶烷化合物比1,3-氧杂噻烷或1,3-二噻烷类似物更有利于SmA向SmC*的转变。
• New 1,3-oxathiane type ionic liquid crystal compounds
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoshiharu Akiyama、Ryouichi Segawa、Seiji Ujiie、Masato Nanasawa

  DOI：10.1039/a707622c

  日期：——

  New pyridinium type thermotropic ionic liquid crystal materials having a 1,3-oxathiane ring in the central core,N-ethyl-4-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)pyridinium bromides 8, were synthesized. These compounds exhibited a smectic A phase over a very wide range including room temperature (for example 8c: G –30 SA 21 I).

  我们合成了新型吡啶鎓热致性离子液晶材料--N-乙基-4-(5-烷基-1,3-氧硫杂环)吡啶鎓溴化物 8。这些化合物在包括室温在内的非常宽的范围内（例如 8c：G -30 SA 21 I）显示出熔融 A 相。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl 4-(2-Methylbutoxy)benzoates
  作者：Yuichiro Haramoto、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.156

  日期：1990.1

  (+)-4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl 4-(2-methylbutoxy)benzoates (9) and their oxathiane (10) and dithiane (11) analogs have been synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds was measured. Compounds 9 exhibited a ferroelectric liquid-crystal behavior (e.g. R=n-C10H21: 51 SmC* 57.5°C), while the corresponding 1,3-oxathianes (10) and 1,3-dithianes did not.

  (+)-4-(5-烷基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯基 4-(2-甲基丁氧基)苯甲酸酯 (9) 及其氧硫杂环戊烷 (10) 和二硫杂环戊烷 (11) 类似物已被合成。对这些化合物的介电性能进行了测量。化合物 9 表现出铁电液晶行为（例如，R=n-C10H21：51 SmC* 57.5°C），而相应的 1,3-氧硫杂环戊烷（10）和 1,3-二硫杂环戊烷则没有。