N-[1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl]-acetamide | 444605-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl]-acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl)acetamide；N-[2-(2-bromo-phenoxy)-1-R-methyl-ethyl]-acetamide；N-[(2R)-1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 444605-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: GIUVNGPPUIEEHN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl]-acetamide 在 BH3-THP 、 di(2-hydroxyethyl)amine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-[2-(2-bromo-phenoxy)-1-methyl-ethyl]-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。

  公开号：

  US20040082590A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 ammonium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 水 、 甲酸铵 、 Geobacillus kaustophilus phenylalanine dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 三乙胺 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[1-(2-bromophenoxy)propan-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  将水合催化剂与胺脱氢酶结合的化学酶级联反应：手性胺的合成

  摘要：

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202114809

文献信息

• Stereoselective Access to 1-[2-Bromo(het)aryloxy]propan-2-amines Using Transaminases and Lipases; Development of a Chemoenzymatic Strategy Toward a Levofloxacin Precursor
  作者：Ángela Mourelle-Insua、María López-Iglesias、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01828

  日期：2016.10.21

  (91–99% ee) depending on the transaminase source. In a complementary approach, the classical kinetic resolutions of the racemic amines have been investigated using Candida antarctica lipase type B as biocatalyst. Ethyl methoxyacetate was found as a suitable acyl donor leading to the corresponding (S)-amines (90–99% ee) and (R)-amides (88–99% ee) with high selectivity in most of the cases. A preparative

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。
• PIPERAZINE- AND PIPERIDINE-DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1370558A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US7186715B2
  申请人：——

  公开号：US7186715B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• [EN] PIPERAZINE- AND PIPERIDINE-DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET DE PIPERIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002059117A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I,which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction.
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。