甲基N-(2-苯甲酰基苯基)酪氨酸酯 | 196810-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-(2-苯甲酰基苯基)酪氨酸酯
• 中文别名: 2-萘基4-苯偶氮基苯基磷酸酯*
• 英文名称: (2S)-2-((2-benzoylphenyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-<(2-benzoylphenyl)amino>-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester；methyl 2(S)-(2-benzoylphenylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；(S)-2-(2-benzoyl-phenylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；N-(2-benzoylphenyl)tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-(2-benzoylanilino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 196810-09-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: NORMSRFGHVKNJL-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-(2-苯甲酰基苯基)酪氨酸酯 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 法格立他扎
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。1.发现了一系列新型的有效降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

  DOI：

  10.1021/jm9804127
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 生成 甲基N-(2-苯甲酰基苯基)酪氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US20030236227A1

文献信息

• [EN] DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as phar-maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and meth-ods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Prolifera-tor-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二元酸衍生物，这些化合物的用途作为药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。本发明的化合物可能用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的条件。
• Cyclization Reaction-Based Turn-on Probe for Covalent Labeling of Target Proteins
  作者：Hiroyuki Kojima、Yuki Fujita、Ryosuke Takeuchi、Yuka Ikebe、Nami Ohashi、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.006

  日期：2020.3

  basic biological research but there are currently only a limited number of probes available for the detection of non-enzymatic proteins. Here, we report turn-on fluorescent probes mediated by conjugate addition and cyclization (TCC probes). These probes react with multiple amino acids and exhibit a 36-fold greater emission intensity after reaction. We analyzed the reactions between TCC probes and nuclear

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040259950A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二羧酸衍生物类，这些化合物作为药物组成物的用途，包括这些化合物的药物组成物和使用这些化合物和组成物进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病方面有用。
• Synthesis of a high-affinity Fluorescent PPARγ ligand for high-throughput fluorescence polarization assays
  作者：Michael J DeGrazia、Jerry Thompson、John P.Vanden Heuvel、Blake R Peterson

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00494-2

  日期：2003.10

  protein cavity with minimal effects on receptor affinity and maximal effects on fluorescence polarization properties. The recombinant PPARgamma ligand binding domain protein bound tightly and specifically to this probe with Kd=61+/-14 nM as determined by FP measurements. Competition binding assays with known PPARgamma ligands provided Ki values that were highly correlated with analogous values obtained

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）转录因子家族的成员正在作为治疗多种疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，哮喘，动脉粥样硬化，炎症，多发性硬化症，癌症和糖尿病。我们使用了与有效的小分子激动剂GI262570（farglitazar）复合的PPARgamma亚型的X射线晶体结构来设计和合成新颖的荧光和高亲和力探针，用于均相和高通量荧光偏振（FP）分析。对该X射线结构的检查表明，GI262570的恶唑部分的间位苯基碳原子暴露于狭窄蛋白质腔底部的溶剂中。合成了GI262570的衍生物，该衍生物带有线性苯乙炔衍生的侧链，该侧链包含与荧光素偶联的炔丙基胺。该荧光类似物旨在将荧光团投射到相邻的蛋白腔中，而对受体亲和力的影响最小，对荧光偏振特性的影响最大。重组PPARgamma配体结合结构域蛋白紧密结合，特异性结合到该探针上，Kd = 61 +/- 14 nM，通过FP测量确定。用已知的PPARγ配体
• [EN] NOVEL COMPOUNDS THAT MODULATE PPARgamma TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES QUI MODULENT LES RECEPTEURS DE TYPE PPAR DOLLAR G(G) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2004113331A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The invention relates to novel compounds corresponding to the general formula (I) below: (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the fields of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism),-or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与下列一般式（I）相对应的新化合物：（I），以及用于制备它们的方法，以及它们在用于人类或兽医药物组合物中的用途（在皮肤病学以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域），或者在化妆品组合物中的用途。