methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside | 35823-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-α-D-altropyranoside；methyl 4,6-O-α-D-altropyranoside 2-benzoate；[(4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 35823-97-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: WHKUKOCUXSRSAR-UNRPDDDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  AQEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 405-412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  AQEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 405-412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Selective benzoylation of diols with 1-(benzoyloxy)benzotriazole
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang、Wan Ju Kim

  DOI：10.1021/jo00210a036

  日期：1985.5
• The selective benzoylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glycopyranosides
  作者：Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88153-1

  日期：1983.4