(E)-Methyl 4-amino-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 169196-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 4-amino-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methoxy-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 169196-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: PFQIAYGXNZCALT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 4-amino-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 phosphate buffer 、 醋酸叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Large Scale Synthesis of the High Quality Indoloquinone Antitumor Agent EO 9 via [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Oxidation of 4-Aminoindole

  摘要：

  我们开发出了一种方便的大规模制备吲哚醌类抗肿瘤药 EO 9 (1)的方法。在将 4-氨基吲哚 3 氧化为相应的吲哚醌 4 时，用较安全的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯取代了危险试剂弗雷米盐，并选择乙腈作为反应溶剂，用乙烯亚胺取代甲氧基，将氮丙啶基引入 EO 7 (6)，从而轻松获得了高质量的 1。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4270
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-methoxy-1-methyl-4-nitroindole-3-carboxylate 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-Methyl 4-amino-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Large Scale Synthesis of the High Quality Indoloquinone Antitumor Agent EO 9 via [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Oxidation of 4-Aminoindole

  摘要：

  我们开发出了一种方便的大规模制备吲哚醌类抗肿瘤药 EO 9 (1)的方法。在将 4-氨基吲哚 3 氧化为相应的吲哚醌 4 时，用较安全的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯取代了危险试剂弗雷米盐，并选择乙腈作为反应溶剂，用乙烯亚胺取代甲氧基，将氮丙啶基引入 EO 7 (6)，从而轻松获得了高质量的 1。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4270