5,5,5-trifluoro-4-phenylpentan-2-one | 914400-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trifluoro-4-phenylpentan-2-one
• CAS: 914400-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: BSAGHWFVKCRTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5,5,5-trifluoro-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

文献信息

• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。
• Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Yulia A. Konik、Dzmitry M. Zubrytski、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c5cc02386f

  日期：——

  A variety of β-trifluoromethyl ketones have been easily prepared by CuCl-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols with Togni reagent.

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。
• Base-Catalyzed Stereospecific Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols and Ethers through Ion-Pairing
  作者：Samuel Martinez-Erro、Amparo Sanz-Marco、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Mårten S. G. Ahlquist、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/jacs.6b08350

  日期：2016.10.12

  between an allylic anion and the conjugate acid of the base results in efficient transfer of chirality. Through this mechanism, stereochemical information contained in the allylic alcohols is transferred to the ketone products. The stereospecific isomerization is also applicable for the first time to allylic ethers, yielding synthetically valuable enantioenriched (up to 97% ee) enol ethers.

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，
• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。