3-(1,3-二恶烷-2-基)苄腈 | 153329-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二恶烷-2-基)苄腈
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)-1,3-dioxolane；3-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 153329-04-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD06208939
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BYKDCLKZFBKIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  296.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二恶烷-2-基)苄腈 在 Ti⁽⁴⁺⁾-exchanged montmorillonite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Deprotection of Acetals by Titanium Cation-exchanged Montmorillonite as a Strong Solid Acid Catalyst

  摘要：

  在可循环使用的强固体酸催化剂Ti4+-交换蒙脱土的存在下，各种缩醛的脱保护反应充分发生。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.648
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 C₁₀H₈Br₂N₂Ni*(x)H₂O 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1,3-二恶烷-2-基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Use of therapeutic benzamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044008A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to the use of therapeutic benzamide compounds of formula (I). As microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors for treating obesity and post-prandial hyperlipemia. 1

  本发明涉及治疗用苯甲酰胺化合物（I）的使用。作为微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）抑制剂，用于治疗肥胖和餐后高脂血症。
• Substituted isothiazolones
  申请人：Beers A. Scott

  公开号：US20060293374A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  This invention is directed to a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof useful as inhibitors of cPLA 2 and a method for preventing, treating or ameliorating a cPLA 2 mediated inflammatory related disease, disorder or condition using a compound of Formula (I) and, more particularly, for preventing, treating or ameliorating a cPLA 2 mediated inflammatory related disease, disorder or condition which results from the cellular secretion of TXB 2 or LTB 4 .

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）： 及其药学上可接受的形式，用作cPLA 2 的抑制剂，以及使用化合物（I）预防、治疗或改善由cPLA 2 介导的炎症相关疾病、紊乱或状况的方法，更具体地说，用于预防、治疗或改善由细胞分泌TXB 2 或LTB 4 引起的cPLA 2 介导的炎症相关疾病、紊乱或状况。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。