3-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one | 1808-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one
• 英文别名: 2,7,4'-Trimethoxy-3,4-flavandion-(methyl-3-hemiacetal)；2,4',7-Trimethoxy-3,4-flavandionmethyl-3-halbketal；3-Hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1808-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: BBLDREXMAWMDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(cyanomethyl)-4',7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a019
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7,4′-二甲氧基-3-羟基黄酮 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  在酸性甲醇中使用乙酸铅 (IV) 氧化黄酮醇

  摘要：

  摘要 黄酮醇 (1a-h) 和 6-丙酰基-黄酮醇 (1i-j) 氧化为 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2a-h) 和 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2i-j) ，分别在高氯酸存在下在甲醇中使用乙酸铅（IV），并且已经描述了这种转化的机制。

  DOI：

  10.1080/00397919208019315

文献信息

• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Musallam, Hikmat A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1641 - 1645
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Musallam, Hikmat A.、Mahesh, Vijendra K.

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidation of Flavonols by Periodic Acid in Methanol
  作者：Manning A. Smith、Richard A. Webb、Linda J. Cline

  DOI：10.1021/jo01015a008

  日期：1965.4
• MORIARTY R. M.; PRAKASH OM; MUSALLAM HIKMAT A.; MAHESH VIJENDRA K., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1641-1645
  作者：MORIARTY R. M.、 PRAKASH OM、 MUSALLAM HIKMAT A.、 MAHESH VIJENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Flavonols Using Lead(IV) Acetate in Acidic Methanol
  作者：Devinder Kumar、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397919208019315

  日期：1992.5

  Abstract Oxidation of Flavonols (1a-h) and 6-propionyl-flavonols (1i-j) to 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2a-h) and 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2i-j), respectively using lead(IV) acetate in methanol in presence of perchloric acid and the mechanism of this transformation has been described.

  摘要 黄酮醇 (1a-h) 和 6-丙酰基-黄酮醇 (1i-j) 氧化为 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2a-h) 和 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2i-j) ，分别在高氯酸存在下在甲醇中使用乙酸铅（IV），并且已经描述了这种转化的机制。
• 3-Substituted flavones. 1. Reduction of and conjugate addition to (E)-2-methoxy-3-(carbethoxymethylene)flavones
  作者：Manning A. Smith、Leonard E. Klebanoff、Christopher T. Morrow、Bonnie B. Sandel

  DOI：10.1021/jo00348a019

  日期：1982.4