3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙烷硫代酰胺 | 57001-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙烷硫代酰胺
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-thiopropionamide
• 英文别名: 3-phthalimido-propanoylthioamide；3-phthalimidopropanethioamide；N,N-phthaloyl-β-thioalanine amide；N,N-Phthaloyl-β-thioalanin-amid；3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanethioamide；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanethioamide
• CAS: 57001-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02932980
• 分子量: 234.279
• InChiKey: DJQBXHATCJIPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  416.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙烷硫代酰胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 2-(2-(1-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PDE10 MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。

  公开号：

  US20130059833A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 水 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE10 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE PDE10

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中所定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。

  公开号：

  WO2013034506A1

文献信息

• Condensed benzazepine derivative and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05723606A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  This invention relates to nitrogen-containing aromatic 5-membered ring-condensed benzazepine derivatives represented by the general formula (I) ##STR1## (symbols in the formula have the following meanings; ring B: a nitrogen-containing aromatic 5-membered ring having at least 1 nitrogen atom and optionally one oxygen or sulfur atom, which may optionally have substituent(s), R.sup.1 and R.sup.2 : these may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an amino group which may optionally be substituted by lower alkyl group(s), or a lower alkoxy group, A: a single bond; a group represented by the formula --NHCO--(CR.sup.3 R.sup.4).sub.n --, n: 0 or an integer of from 1 to 3, R.sup.3 and R.sup.4 : these may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group (provided that R.sup.3 and R.sup.4 may together form a lower alkylene group having 2 to 7 carbon atoms), and ring C: a benzene ring which may optionally have substituent(s)) and salts thereof; to pharmaceutical compositions which contain these compounds as an active ingredient and to intermediates which are useful in synthesizing these compounds. The compounds of this invention are useful as arginine vasopressin antagonists.

  这项发明涉及一般式(I)所代表的含氮芳香5-成员环-融合苯并哌嗪衍生物，其中##STR1##（式中符号的含义如下；环B：至少含有1个氮原子且可能有一个氧原子或硫原子的含氮芳香5-成员环，可以选择地具有取代基，R.sup.1和R.sup.2：它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素原子、低烷基、可能被低烷基取代的氨基或低烷氧基，A：单键；一个由式--NHCO--(CR.sup.3 R.sup.4).sub.n --表示的基团，n：0或1至3的整数，R.sup.3和R.sup.4：它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子、低烷基（条件是R.sup.3和R.sup.4可以一起形成具有2至7个碳原子的低烷基烯基），环C：可能具有取代基的苯环）及其盐；含有这些化合物作为活性成分的药物组合物；以及在合成这些化合物中有用的中间体。本发明的化合物可用作精氨酸加压素拮抗剂。
• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-(1,4,5,6-Tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives and 4'-(5,6-Dihydro-4H-thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Nobuaki TANIGUCHI、Hiroyuki KOSHIO、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.21

  日期：——

  4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6- carbonyl)benzanilide and 4'-(5,6-dihydro-4H- thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide were synthesized and examined for AVP antagonist activity for both V1A and V2 receptors. As a result, it was found that the 4'-(1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbon yl)-2- phenylbenzanilide derivatives showed potent binding affinity

  精氨酸加压素（AVP）主要在外周具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收。它可能在多种疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的口服活性AVP拮抗剂。在此报告中，一系列与4'-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂氮杂-6-羰基）苯甲酰苯胺和4'-（5,6-合成了二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并ze庚因-6-羰基）苯甲酰苯并检查了其对V1A和V2受体的AVP拮抗剂活性。结果发现4'-（1,4,5，6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并ze庚因-6-碳基）-2-苯基苯甲腈衍生物对V1A和V2受体均显示强效结合亲和力。特别地，显示了4'-（2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-
• 5-HT.sub.3 receptor agonist, novel thiazole derivative and intermediate
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05834499A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  A 5-HT.sub.3 receptor against containing a thiazole derivative as the effective ingredient is provided and is represented by the Formula (I): ##STR1## wherein the A ring is substituted or unsubstituted and represents a benzene or a heterocyclic ring with one or two heteroatoms; one of L.sub.1 or L.sub.2 represents a single bond and the other is non-existent or represents an alkylene or alkenylene group; R represents: ##STR2##

  提供了一种含有噻唑衍生物作为有效成分的5-HT.sub.3受体，其化学式如下（I）所示：##STR1##其中A环是取代或未取代的，代表苯环或含有一或两个杂原子的杂环；L.sub.1或L.sub.2中的一个代表单键，另一个不存在或代表烷基或烯基基团；R代表：##STR2##
• PDE10 modulators
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US08772510B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, W, X, X1, Y, Y1, Z and Z1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如说明书和权利要求所定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。
• 5-HT 3 RECEPTOR AGONIST, NOVEL THIAZOLE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0749966A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A 5-HT3 receptor agonist containing a thiazole derivative represented by general formula (I) as the effective ingredient; a specified compound useful as a 5-HT3 receptor agonist; and a specified thioamide derivative useful as an intermediate therefor. wherein each symbol represents the following meaning: Ring A: the following ring which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxyl group: 1) a benzene ring, or 2) a 5-membered or 6-membered unsaturated heterocyclic ring having one or two hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, L1 and L2: one of them represents a single bond, and the other one represents non-existence, or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms, R: a group represented by one of the following formulae: L3: a lower alkylene group, L4: a single bond or a lower alkylene group, R1 and R2: the same or different and individually a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino-protecting group, R3: a hydrogen atom, a lower alkyl group, an oxo group or a protected or unprotected amino group, R4: non-existence or a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aralkyl group or an amino-protecting group, Ring B: the following monocyclic or bicyclic ring which may contain an oxygen atom: 1) a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 16 ring-forming atoms, or 2) a nitrogen-containing heterocyclic ring having one unsaturated bond and 4 to 16 ring-forming atoms, and Ring D: a saturated carbon ring having 4 to 8 ring-forming atoms,

  一种 5-HT3 受体激动剂，含有作为有效成分的通式(I)代表的噻唑衍生物；一种用作 5-HT3 受体激动剂的特定化合物；以及一种用作其中间体的特定硫酰胺衍生物。 其中各符号代表以下含义： 环 A：可被选自卤素原子、低级烷基和低级烷氧基的一个或多个取代基取代的下环： 1) 苯环，或 2) 5 元或 6 元不饱和杂环，其中有一个或两个杂原子，选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组、 L1 和 L2：其中一个代表单键，另一个代表不存在的键，或代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基或具有 2 至 5 个碳原子的烯基、 R：由下式之一代表的基团： L3：低级亚烷基、 L4：单键或低级亚烷基、 R1和R2：相同或不同，各自为氢原子、低级烷基或氨基保护基团、 R3：一个氢原子、一个低级烷基、一个氧代基团或一个受保护或不受保护的氨基、 R4：不存在或为氢原子、低级烷基、芳烷基或氨基保护基团、 环 B：可含有一个氧原子的单环或双环： 1) 具有 4 至 16 个成环原子的含氮饱和杂环，或 2) 具有一个不饱和键和 4 至 16 个成环原子的含氮杂环，以及 环 D：具有 4 至 8 个成环原子的饱和碳环、