2-(biphenyl-2-ylsulfinyl)pyridine | 1279130-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-ylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-pyridylsulfinyl)biphenyl；2-(2-Phenylphenyl)sulfinylpyridine
• CAS: 1279130-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: KZXAYMMUAPSSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-2-ylsulfinyl)pyridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到2-(biphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶亚砜与过氧化苯甲酰的脱羧邻位芳构化†

  摘要：

  钯催化效率的战略区域选择性的邻苯甲酰过氧化物亚砜的-arylation通过脱羧已经研制成功。该反应顺利进行，可耐受各种官能团，并易于合成不同的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02040b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(biphenyl-2-ylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳烃直接烯基化和芳基化：可移动的2-吡啶基亚磺酰基辅助的CH键活化

  摘要：

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。

  DOI：

  10.1021/jo200666z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Arene C-H Bond Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：Yuhong Zhang、Xunbin Zhang、Ming Yu、Jinzhong Yao

  DOI：10.1055/s-0031-1290320

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed arylation of arene C-H bond assisted by a removable 2-pyridylsulfinyl group is described. The reaction employs aryltrifluoroborates as the arylation reagent, leading to the corresponding products in moderate to good yield with broad substrate scope. The directing group can be removed or converted to other useful functionalities, which showcases the potential synthetic application

  描述了由可除去的2-吡啶基亚磺酰基协助的芳烃CH键的钯催化的芳基化。该反应使用芳基三氟硼酸酯作为芳基化试剂，从而以中等至良好的产率得到了具有宽底物范围的相应产物。可以除去指导基团或将其转换为其他有用的功能，这证明了该方法的潜在综合应用。 CH键活化-芳基化-芳基三氟硼酸酯-亚砜-钯催化
• Modifiable Sulfur Tethers as Directing Groups for Aromatic CH Acetoxylation Reactions
  作者：Heinrich Richter、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201000941

  日期：2011.2.11

  A designed new class of modifiable sulfur tethers for aromatic CH bond functionalizations is presented. As a model, the palladium-catalyzed directed acetoxylation reaction was studied. The more challenging sulfoxide tethers were the most effective in this transformation, showing a broad functionality tolerance, high S oxido-redox stability and no catalyst poisoning. Preliminary mechanistic studies

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Arene C–H Bonds with Methyl- and Arylboron Reagents Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：José A. Romero-Revilla、Alfonso Garcı́a-Rubia、Ramón Goméz Arrayás、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo2018137

  日期：2011.11.18

  The Pd-II-catalyzed direct coupling of arene C-H bonds with organoboron reagents assisted by the 2-pyridylsulfinyl group is reported. Methylboronic acid and arylboronic acid neopentyl esters proved to be efficient coupling partners, furnishing methylated arenes and biaryl products in moderate to good yields. The 2-pyridylsulfinyl group can be easily removed to provide the free biaryls. The essential role of the 2-pyridyl unit in stabilizing the cyclopalladation complex was demonstrated by X-ray diffraction analysis of the palladacycle intermediate.