H-Phe-Leu-NH₂*HCl | 81638-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Leu-NH₂*HCl
• 英文别名: Phe-Leu amide hydrochloride；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 81638-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 313.827
• InChiKey: YRENTNOEBSBIHY-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Leu-NH₂*HCl 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Phe-Leu-NH₂*HCl
  参考文献：
  名称：

  使用水分散性纳米粒子Boc-氨基酸通过溶液相方法“在水中”合成肽。

  摘要：

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1367

文献信息

• Small molecule inhibitors of ghrelin O-acyltransferase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08013015B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  Ghrelin O-acyltransferase (GOAT) is inhibited with designed small molecules. Methods comprise contacting the GOAT with an inhibitor and detecting a resultant inhibition.

  胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）被设计的小分子抑制。方法包括将抑制剂与GOAT接触并检测所产生的抑制。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PROTEIN EMBRYONIC ECTODERM DEVELOPMENT ACTIVITY AND TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE DÉVELOPPEMENT D'ECTODERME EMBRYONNAIRE DE PROTÉINE ET DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：EXO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021195183A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides compounds that are inhibitors of the protein embryonic ectoderm development (EED), pharmaceutical compositions, their use in modulating the activity of EED, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer. The invention further provides methods of treating medical disorders, such as cancer, and covalently modifying and/or modulating the activity of EED, using an agent that reacts with, and forms a covalent bond to, cysteine324 of EED.

  这项发明提供了抑制蛋白胚胎外胚层发育（EED）的化合物，药物组合物，它们在调节EED活性中的应用，以及它们在治疗癌症等医学疾病中的应用。该发明还提供了治疗医学疾病（如癌症）的方法，并利用一种与EED的半胱氨酸324发生反应并形成共价键的试剂，对EED进行共价修饰和/或调节活性。
• Oligopeptide der β-Carbolin-3-carbonsäure - Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren
  作者：Klaus-Peter Lippke、Walter E. Müller、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200210

  日期：——

  Es wurden Oligopeptide der β‐Carbolin‐3‐carbonsäure dargestellt und deren Affinität zum Benzodiazepinrezeptor in Mäusehirn‐Membranen bestimmt. Über Struktur‐Affinitätsbeziehungen wird berichtet.

  制备了 β-咔啉-3-羧酸的寡肽，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。结构 - 报告亲和关系。
• Environmentally Conscious In-Water Peptide Synthesis Using Boc Strategy
  作者：Keiko Hojo、Suzuko Fujiwara、Hoshito Inai、Yuki Manabe、Yuko Tsuda

  DOI：10.1007/s10989-021-10354-1

  日期：2022.3

  environmentally balanced method of peptide synthesis, we are focusing on developing organic solvent-free synthetic methods using water, an environmentally friendly solvent. In current peptide synthesis, the most common building blocks are Boc- and Fmoc-protected amino acids, which are highly soluble in organic solvents. We previously reported a technique for solid-phase peptide synthesis in water that utilizes

  寻求一种更环保的多肽合成方法，我们专注于开发使用水这一环保溶剂的无有机溶剂合成方法。在目前的肽合成中，最常见的结构单元是 Boc 和 Fmoc 保护的氨基酸，它们高度溶于有机溶剂。我们之前报道了一种在水中进行固相肽合成的技术，该技术利用转化为水分散性纳米颗粒的 Fmoc-氨基酸。众所周知，Boc 策略适用于工业化学和绿色化学，因为在 Boc 基团的脱保护步骤中仅产生气体而没有任何其他副产物。在这里，我们总结了基于纳米级反应物的 MW 辅助偶联反应的使用 Boc-氨基酸的水中液相和固相方法，
• Pseudopeptide analogs of substance P and leucine enkephalinamide containing the .psi.(methyleneoxy) modification: synthesis and biological activity
  作者：Eli Roubini、Ralph Laufer、Chaim Gilon、Zvi Selinger、Bernard P. Roques、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jm00112a018

  日期：1991.8

  (NK-1)/EC50 (NK-3) = 0.44. In the rat vas deferens (RVD) assay, a typical NK-2 system, the pseudopeptide analogue 7 was (EC50 = 2 microM) 10-fold more potent than the parent peptide and 20-fold less potent than eledoisin, an NK-2 selective tachykinin. The pseudopeptide enkephalin analogue 17 had low biological activity when tested in the electrically induced GPI (EC50 = 2.3 microM) and was inactive in the

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（ ）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（ ）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（ ）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。