(2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl)-indoline-2-carboxylic acid | 313234-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl)-indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl) indoline-2-carboxylic acid；(S)-1-{2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-acetyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S)-1-[2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]acetyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 313234-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 413.904
• InChiKey: PJDHKNHRODMMJT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl)-indoline-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以70%的产率得到[(2S)-1-(2-{4[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}acetyl)-indoline2-yl]-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazinyl-indolinylethanones

  摘要：

  公开了苯甲基哌嗪基-吲哚啉基乙酮化合物，这些化合物对于治疗和/或预防包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、类似帕金森病的运动障碍以及与使用神经安定药物相关的运动障碍等神经心理障碍具有用途。此外，还提供了包括包装药品在内的药物组合物。本发明的化合物还可作为探针用于组织样本中GABAA受体的定位。

  公开号：

  US06355644B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-1-(2-{4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazinyl}-acetyl)-indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 2: Asymmetric synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of chiral benzylpiperazinyl-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)ethanone derivatives were prepared and examined for their affinity at dopamine D-2 and D-4 receptors. Three compounds having D-2/D-4 affinity ratios approximating that found for the atypical neuroleptic clozapine were further evaluated in behavioral tests of antipsychotic efficacy and motor side effects. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00656-x

文献信息

• US6355644B1
  申请人：——

  公开号：US6355644B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] BENZYLPIPERAZINYL-INDOLINYLETHANONES<br/>[FR] BENZYLPIPERAZINYL-INDOLINYLETHANONES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2000076967A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  Disclosed are benzylpiperazinyl-indolinylethanone compounds which are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders, including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.