2-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 1021234-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Pentylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1021234-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11528930
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WMSOAHIZMHHHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氯吡啶 、 2-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.3 g的产率得到N-(3-chloropyridin-4-yl)-2-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类N-烷基吲哚类化合物在制备抗HIV药物 中的用途

  摘要：

  本发明公开了一类如通式(I)所示的吲哚类化合物，以及其药学上可接受的盐在制备抗HIV药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗HIV药物中的应用。

  公开号：

  CN107174581B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 1-溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以46 %的产率得到2-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗癌剂的新型吲哚-3-乙酰胺类似物的合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  大麻素与大麻素受体 CB1 和 CB2 结合，据报道它们对某些不同的癌细胞系具有抗肿瘤活性。一些具有吲哚环的合成大麻素，如 JWH-015 和 JWH-133，特别与大麻素 CB2 受体结合，据报道，它们可以抑制各种癌细胞的增殖和生长，但不会产生精神作用。然而，大麻素的药理作用机制完全未知。在这项研究中，我们报告了一些新的大麻素新型吲哚的合成，并使用多种细胞和分子测定（包括 MTT 测定、实时 q -PCR、划痕测定、DAPI 测定、Annexin V-PE/7AAD 染色、caspase3/7 活性测试。我们的研究结果表明，化合物 、 、 、 、 和 可以有效降低细胞活力。化合物显着增加 U87 细胞中促凋亡基因（BAX、BAD 和 BIM）、肿瘤抑制基因 (p53) 的表达水平以及 BAX/BCL-2 比率。此外，还抑制细胞迁移。基于这些结果，选择用于确定 U87 细胞的细胞死亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107429

文献信息

• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• SUBSTITUTED 2-(5-HYDROXY-2-METHYL-1H-INDOLE-3-YL)ACETIC ACIDS AND ETHERS THEREOF AND THE USE OF SAME TO TREAT VIRAL DISEASES
  申请人：Ivashchenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110230524A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to novel substituted 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acids, to novel antiviral active ingredients, pharmaceutical compositions, antiviral medicaments, methods for prophylaxis and treatment of viral diseases particularly caused by influenza viruses and infectious hepatisis C (HCV) viruses. Novel substituted 2-(5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acids, their esters of the general formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof have been disclosed wherein: R 1 represents amino group substituent selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, acyl or sulfonyl; R 2 and R 4 independently of each other represent alkyl substituent selected from hydrogen, halogen, optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted hydroxyl, optionally substituted amino group, optionally substituted aminomethyl, substituted mercapto group; R 3 represents hydrogen, optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl; R 5 represents cyclic system substituent selected from hydrogen, fluorine, trifluoromethyl, carboxy group, alkyloxycarbonyl, possibly substituted aryl, heterocyclyl, optionally substituted aminomethyl, cyano group; R 6 represents hydroxyl group substituent selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, acyl.

  本发明涉及新的取代2-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸，新的抗病毒活性成分，制药组合物，抗病毒药物，以及用于预防和治疗由流感病毒和丙型肝炎病毒（HCV）引起的病毒性疾病的方法。已经披露了新的取代2-(5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸，其酯具有一般式1和其药用可接受的盐和/或水合物其中：R1代表氨基取代基，可选地取代的C1-C5烷基，酰基或磺酰基；R2和R4独立地代表氢，卤素，可选地取代的C1-C3烷基，可选地取代的羟基，可选地取代的氨基基团，可选地取代的氨甲基，取代的巯基团；R3代表氢，可选地取代的较低C1-C5烷基；R5代表环系统取代基，选择自氢，氟，三氟甲基，羧基，烷氧羰基，可能取代的芳基，杂环烷基，可选地取代的氨甲基，氰基；R6代表羟基取代基，选择自氢，可选地取代的C1-C5烷基，酰基。
• 具有抗病毒活性的一类吲哚类化合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151231B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种通式(I)所示的吲哚类化合物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 一类N-烷基吲哚类化合物在制备抗HIV药物 中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107174581B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一类如通式(I)所示的吲哚类化合物，以及其药学上可接受的盐在制备抗HIV药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗HIV药物中的应用。
• 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Powell William S.

  公开号：US20120122942A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型药用化合物，其为5-oxo-ETE受体（如OXE受体）的拮抗剂。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜酸性细胞增多症的疾病的治疗剂和/或预防剂，例如包括呼吸系统疾病在内的炎症性疾病。本发明还涉及制药组合物，使用这种化合物和组合物作为药物以及治疗方法。