(1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-(pyrrolin-5-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide | 473775-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-(pyrrolin-5-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-N,N-diethyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 473775-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SASZFJXAHDEFMF-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-(pyrrolin-5-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺的合成作为具有独特NMDA受体亚型选择性的新型NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2b），其为抗抑郁药米那普仑[（±）-1 ]的构象受限类似物。，是一类新的有效的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂。一系列的类似物的图2b的1'-位修饰设计并合成从（起始- [R ）-环氧氯丙烷经由关键中间体的光学活性的环丙烷甲醛衍生物8使用（1小号，2 - [R）-配置。在这些类似物中，（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-烯基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2i）和（1 S，2 R）-1 -苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-炔基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2j）被确定为比2b更有效的NMDA受体拮抗剂。研究了2i和2j以及2b的亚型选择性，结果表明2i抑制GluRε3/ζl和GluRε4/ζl亚型的强度是GluRε1/ζl和GluRε2/ζl亚型的四倍。化

  DOI：

  10.1039/b111540p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Formyl-1-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 10percent Pd/C 四溴化碳 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-(pyrrolin-5-yl)methyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基烷基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺的合成作为具有独特NMDA受体亚型选择性的新型NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2b），其为抗抑郁药米那普仑[（±）-1 ]的构象受限类似物。，是一类新的有效的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂。一系列的类似物的图2b的1'-位修饰设计并合成从（起始- [R ）-环氧氯丙烷经由关键中间体的光学活性的环丙烷甲醛衍生物8使用（1小号，2 - [R）-配置。在这些类似物中，（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-烯基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2i）和（1 S，2 R）-1 -苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-炔基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2j）被确定为比2b更有效的NMDA受体拮抗剂。研究了2i和2j以及2b的亚型选择性，结果表明2i抑制GluRε3/ζl和GluRε4/ζl亚型的强度是GluRε1/ζl和GluRε2/ζl亚型的四倍。化

  DOI：

  10.1039/b111540p

文献信息

• Synthesis of (1S,2R)-1-phenyl-2-[(S)-1-aminoalkyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamides as novel NMDA receptor antagonists having a unique NMDA receptor subtype selectivity
  作者：Yuji Kazuta、Ryuichi Tsujita、Shigeo Uchino、Noriko Kamiyama、Daisuke Mochizuki、Kanako Yamashita、Yutaka Ohmori、Akitake Yamashita、Tamotsu Yamamoto、Shinich Kohsaka、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/b111540p

  日期：2002.4.26

  (1S,2R)-1-Phenyl-2-[(S)-1-aminopropyl]-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide (2b), which is a conformationally restricted analog of the antidepressant milnacipran [(±)-1], is a new class of potent NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor antagonists. A series of analogs of 2b modified at the 1′-position were designed and synthesized starting from (R)-epichlorohydrin via the key intermediate an optically

  （1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2b），其为抗抑郁药米那普仑[（±）-1 ]的构象受限类似物。，是一类新的有效的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂。一系列的类似物的图2b的1'-位修饰设计并合成从（起始- [R ）-环氧氯丙烷经由关键中间体的光学活性的环丙烷甲醛衍生物8使用（1小号，2 - [R）-配置。在这些类似物中，（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-烯基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2i）和（1 S，2 R）-1 -苯基-2-[（S）-1-氨基丁-3-炔基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2j）被确定为比2b更有效的NMDA受体拮抗剂。研究了2i和2j以及2b的亚型选择性，结果表明2i抑制GluRε3/ζl和GluRε4/ζl亚型的强度是GluRε1/ζl和GluRε2/ζl亚型的四倍。化