(1S,2S,6S)-6-((4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde | 1227004-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6S)-6-((4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3-[(4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-4-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1227004-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 439.308
• InChiKey: NTCSSWNSFOHCSB-TYCQWZJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 β-硝基苯乙烯 、 丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以23%的产率得到(1S,2S,6S)-6-((4-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitro-1,2,3,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过四倍多米诺骨牌Friedel-Crafts型/ Michael / Michael / aldol缩合反应进行有机催化不对称合成多官能化3-（环己烯基甲基）-吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种新的有机催化四重多米诺骨牌-弗瑞德-克来福特型/迈克尔/迈克尔/醛醇缩合反应。在这种一锅多组分法丙烯醛中，各种吲哚和硝基烯烃被用作起始原料。二苯基脯氨醇TMS-醚催化可直接有效地进入带有3个立体异构中心的3-（环己烯基甲基）-吲哚，产率中等至优异（23-82％），且立体选择性优异（dr = 91：9至> 95：5， ee = 94至> 99％）。

  DOI：

  10.1039/c002839h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of polyfunctionalized 3-(cyclohexenylmethyl)-indoles via a quadruple domino Friedel–Crafts-type/Michael/Michael/aldol condensation reaction
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Meruyert Mukanova、Andreas Greb

  DOI：10.1039/c002839h

  日期：——

  A new organocatalytic quadruple domino Friedel-Crafts-type/Michael/Michael/aldol condensation reaction has been developed. In this one-pot multi-component process acrolein, various indoles and nitroalkenes are used as starting materials. The diphenylprolinol TMS-ether catalysis provides a straightforward and efficient entry to 3-(cyclohexenylmethyl)-indoles bearing three stereogenic centers in moderate

  已经开发了一种新的有机催化四重多米诺骨牌-弗瑞德-克来福特型/迈克尔/迈克尔/醛醇缩合反应。在这种一锅多组分法丙烯醛中，各种吲哚和硝基烯烃被用作起始原料。二苯基脯氨醇TMS-醚催化可直接有效地进入带有3个立体异构中心的3-（环己烯基甲基）-吲哚，产率中等至优异（23-82％），且立体选择性优异（dr = 91：9至> 95：5， ee = 94至> 99％）。