2-phenyl-4-styrylpyridine | 1013629-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-styrylpyridine
• 英文别名: (E)-2-phenyl-4-styrylpyridine；2-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 1013629-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: WAMOCNGXRPYLRY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-styrylpyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-phenethyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-4-styrylpyridine
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Luminescent Platinum(II) Complexes Containing Cyclometalated 4-Styryl-Functionalized 2-Phenylpyridine Ligands
  作者：Biaolin Yin、Felix Niemeyer、J. A. Gareth Williams、Ji Jiang、Abdou Boucekkine、Loïc Toupet、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais

  DOI：10.1021/ic0607282

  日期：2006.10.1

  luminescent cyclometalated platinum(II) complexes functionalized with various substituted styryl groups on the cyclometallating ligand [Pt(C/N-ppy-4-styryl-R)(O/O-(O)CCR'CHCR'C(O))] (ppy-4-styryl-R = E-4(4-(R)styryl-2-phenylpyridine) (3, R' = Me (acac); 4, R' = (t)Bu (dpm); R = H, OMe, NEt2, NO2) have been prepared. All complexes undergo an E-Z photoisomerization process in CH2Cl2 solution under sunlight, as

  氨基苯乙烯基片段的额外贡献导致HOMO的金属亲缘关系减少，表明主要是ILCT特征转变。配合物3-H，3-OMe和3-NO2显示出一个低能带（350-400 nm），主要分配给电荷转移跃迁。氨基衍生物3-NEt2在432 nm处显示很强的吸收带，暂时分配给ILCT（Et2N-> CH = CH）和金属-配体电荷转移（MLCT）（dpi（Pt）- -> pi）转换。在室温下，配合物3在CH2Cl2溶液中微弱发光；低强度可能是由于通过EZ光异构化过程的竞争性淬灭所致。在这些条件下（约520 nm），所有配合物均表现出相似的结构发射带，而与苯乙烯基-R基团的性质无关。在EPA冷冻玻璃（77 K）中，由于存在两种发射物质E和Z异构体，代表性复合物3-H的光谱显示出两组纤维结构的谱带（460-560、570-800 nm；λ（max）= 596 nm），它们具有明显不同的三重态激发态能量。其他三个配合物在77
• Synthesis and Photophysical Properties of Bis‐Cyclometallated Iridium(III)–Styryl Complexes and Their Saturated Analogues
  作者：Marc Lepeltier、Terence Kwok‐Ming Lee、Kenneth Kam‐Wing Lo、Loic Toupet、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais

  DOI：10.1002/ejic.200700042

  日期：2007.6

  This manuscript reports the synthesis and photophysical investigation of a series of IrIII complexes Ir(C∧N)2(O∧O) which are functionalized in the para position of the pyridine ring by styryl groups substituted with electron-donor and -acceptor end groups. The saturated derivative Ir(C∧N-ppy-4-CH2CH2C6H4OMe)2(O∧O-acac) (4a-H2) was formed from [Ir(C∧N-ppy-4-CH=CHC6H4OMe)2]2(μ-Cl)2 (3a) at 140 °C, whereas

  这份手稿报告了一系列 IrIII 配合物 Ir(C∧N)2(O∧O) 的合成和光物理研究，这些配合物在吡啶环的对位被电子供体和受体端基取代的苯乙烯基官能化. 饱和衍生物 Ir(C∧N-ppy-4-CH2CH2C6H4OMe)2(O∧O-acac) (4a-H2) 由 [Ir(C∧N-ppy-4-CH=CHC6H4OMe)2]2( μ-Cl)2 (3a) 在 140 °C，而在 80 °C 时，母体不饱和配合物 Ir(C∧N-ppy-4-CH=CHC6H4R)2(O∧O) [OO = acac, R = OMe (4a)、NEt2 (4b)、H (4c)、NO2 (4d)；OO = dpm、R = OMe (5a)、NEt2 (5b)] 被分离。饱和配合物 4a-H2 在 298 K 下表现出强烈的绿色发射，量子产率为 36%。苯乙烯基配合物 4a-4d、5a 和 5b 在 298 K 下发射非常微弱，但在酒精玻璃中在
• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。