methyl 2-acetamido-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1353674-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1353674-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₇BN₂O₅
• 分子量: 386.256
• InChiKey: MGKLJSNGFXHMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl 2-acetamido-3-(4-azido-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C4取代色氨酸衍生物的简单模块化合成†

  摘要：

  描述了通过过渡金属催化的和金属介导的交叉偶联反应，通过容易获得的N-乙酰基4-硼酸色氨酸甲酯的直接官能化，对C4-取代的色氨酸衍生物进行模块化和通用的合成。克级的4-硼酸N-乙酰基-色氨酸甲酯的合成以及C4-芳基，C4-烷基，C4-氰基，C4-三氟甲基，C4-叠氮基和C4-羟基色氨酸衍生物。我们的方法的实用性通过嵌入许多天然产物中的三环安塞匹诺吲哚骨架的快速方法得到了说明。

  DOI：

  10.1039/c6ob01791f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 二氯乙基铝 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct, Regioselective, and Chemoselective Preparation of Novel Boronated Tryptophans by Friedel–Crafts Alkylation

  摘要：

  A facile synthetic approach to the direct preparation of various novel unnatural boronated protected tryptophans using a regio- and chemoselective electrophilic substitution of 4- and 5-boronated indoles with N-protected dehydroalanine is described. The gram-scale synthesis of two free tryptophan boronic acids is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol203216h

文献信息

• Alcohol-Enhanced Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Johannes Zischler、Niklas Kolks、Daniel Modemann、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201604633

  日期：2017.3.8

  emission tomography remains underexplored because convenient procedures for their radiosynthesis are lacking. Consequently, simple methods to prepare radiofluorinated (hetero)arenes are highly sought after. Herein, we report the beneficial effect of primary and secondary alcohols on Cu‐mediated 18F‐labeling. This observation contradicts the assumption that such alcohols are inappropriate solvents for

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。
• Direct, Regioselective, and Chemoselective Preparation of Novel Boronated Tryptophans by Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Silvia Bartolucci、Francesca Bartoccini、Marika Righi、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/ol203216h

  日期：2012.1.20

  A facile synthetic approach to the direct preparation of various novel unnatural boronated protected tryptophans using a regio- and chemoselective electrophilic substitution of 4- and 5-boronated indoles with N-protected dehydroalanine is described. The gram-scale synthesis of two free tryptophan boronic acids is also reported.
• A simple, modular synthesis of C4-substituted tryptophan derivatives
  作者：F. Bartoccini、S. Bartolucci、M. Mari、G. Piersanti

  DOI：10.1039/c6ob01791f

  日期：——

  versatile synthesis of C4-substituted tryptophan derivatives by direct functionalization of easily available N-acetyl 4-boronate tryptophan methyl ester via transition metal-catalyzed and metal-mediated cross coupling reactions is described. The versatility of the chemistry is highlighted by the gram-scale synthesis of 4-boronated N-acetyl-tryptophan methyl ester and the rapid synthesis of C4-aryl

  描述了通过过渡金属催化的和金属介导的交叉偶联反应，通过容易获得的N-乙酰基4-硼酸色氨酸甲酯的直接官能化，对C4-取代的色氨酸衍生物进行模块化和通用的合成。克级的4-硼酸N-乙酰基-色氨酸甲酯的合成以及C4-芳基，C4-烷基，C4-氰基，C4-三氟甲基，C4-叠氮基和C4-羟基色氨酸衍生物。我们的方法的实用性通过嵌入许多天然产物中的三环安塞匹诺吲哚骨架的快速方法得到了说明。