3-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole | 961-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Benzenesulfonylmethyl-1H-indole；3-(benzenesulfonylmethyl)-1H-indole
• CAS: 961-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00047177
• 分子量: 271.34
• InChiKey: FPECZKOKWBCKDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  545.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Fe(TMHD)₃ 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-((phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的氢原子转移引发的福山型吲哚合成

  摘要：

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03058b

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。
• Indoles, process for preparing them and duplicating or marking systems containing them
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0035774A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  3-[(AlkoXy) (aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles which are useful as color formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl) (aryl or heteroaryl) methyl]-1H-indoles with alcohols in the presence of a base.

  3-[(AlkoXy) (芳基或杂芳基)甲基]-1H-吲哚可用作压敏无碳复写系统和热打标系统中的显色剂，其制备方法是将 3-[(芳基磺酰基) (芳基或杂芳基)甲基]-1H-吲哚与醇在碱存在下反应。
• Substituted oximes, process for preparing them and duplicating and marking systems
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0035773A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Aldehyde or ketone 0-[(3-indolyl) (aryl or heteroaryl)-methyl]oximes which are useful as color-formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl) (aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles with aldehyde or ketone oximes in the presence of a base.

  醛或酮 0-[(3-吲哚基)(芳基或杂芳基)-甲基]肟可用作压敏无碳复写系统和热打标系统中的显色剂，其制备方法是将 3-[(芳基磺酰基)(芳基或杂芳基)甲基]-1H-吲哚与醛或酮肟在碱存在下反应。
• Substituted 1H-indoles, process for their preparation and duplicating and marking systems comprising them
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0035775A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  3 [ (Substituted-amino) (aryl or heteroaryl)methyl]- 1H-indoles which are useful as color-formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl) (aryl or heteroaryl(methyl]-1H-indoles with amines or precursors thereof in the presence of a base.

  3-[（取代-氨基）（芳基或杂芳基）甲基]-1H-吲哚可用作压敏无碳复写系统和热敏打标系统中的显色剂，其制备方法是将 3-[（芳基磺酰基）（芳基或杂芳基）甲基]-1H-吲哚与胺或其前体在碱存在下进行反应。