3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸乙酯 | 66904-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: ZINC1670696；NSC38490；benzothiazol-2-yl-pyruvic acid ethyl ester；Benzothiazol-2-yl-brenztraubensaeure-aethylester；Ethyl 3-(2-benzothiazolyl) pyruvate
• CAS: 66904-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: NGENAUZCHCXMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙酸 在 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Alkyl Heteroarylpyruvates
  作者：Rok Zupet、Miha Tišler

  DOI：10.1080/00397919208019078

  日期：1992.8

  Abstract Several ethyl heteroarylpyruvates were obtained by condensation of the corresponding methyl substituted azines or azoles with diethyl oxalate and in the presence of potassium tert-butoxide. The obtained compounds exist exclusively or predominantly in the enol form.

  摘要 在叔丁醇钾存在下，将相应的甲基取代的吖嗪或唑类与草酸二乙酯缩合得到几种乙基杂芳基丙酮酸酯。所得化合物仅或主要以烯醇形式存在。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• Ried; Reitz, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2429,2431
  作者：Ried、Reitz

  DOI：——

  日期：——
• Bruylants; van Dormael, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 321,325, 327
  作者：Bruylants、van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Franke, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1887,1890, 1892
  作者：Franke

  DOI：——

  日期：——