1-benzyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole | 36098-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,7-dimethoxybenzimidazole；1-benzyl-4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazole；4,7-Dimethoxy-1-benzylbenzimidazol
• CAS: 36098-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QBQZJUXDIWBGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  464.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于制备 4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑的改进方法，4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑是合成 1-烷基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮的关键中间体

  摘要：

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.111
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxybenzene-1,2-diamine hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1-benzyl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于制备 4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑的改进方法，4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑是合成 1-烷基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮的关键中间体

  摘要：

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.111

文献信息

• A Diels-Alder Strategy for the Building of Imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-dione Derivatives
  作者：Fr�d�ric Alvarez、Abbas Taleb、Jacques Gentili、Pascal Nebois、Rapha�l Terreux、Monique Domard、Alain Thozet、Daphn� Merle、Houda Fillion、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1002/ejoc.200400803

  日期：2005.5

  Benzimidazole-4,7-diones 3a and 3b were synthesized and submitted to hetero Diels–Alder reactions with azadienes 4 and 5 to afford imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-diones 6–9. The structure of the latter was assigned by X-ray diffraction, 1H NMR NOE DIFF experiments or by a molecular dynamics study. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  合成苯并咪唑-4,7-二酮3a 和3b 并与氮杂二烯4 和5 进行杂Diels-Alder 反应，得到咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮6-9。后者的结构通过 X 射线衍射、1H NMR NOE DIFF 实验或分子动力学研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Benzimidazole-4,7-diones as Inhibitors of Protozoal ( Toxoplasma gondii ) Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Frédéric Alvarez、Arnaud Ghérardi、Pascal Nebois、Marie-Elizabeth Sarciron、Anne-Françoise Pétavy、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00064-1

  日期：2002.3

  Ben zimidazole-4,7-diones derivatives substituted at 1- and/or 2-position have been synthetized and tested as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP), isolated from two strains of Toxoplasma gondii (RH and ME 49). They were identified as inhibitors of both enzymes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unusual cleavage of phenacyl-substituted benzimidazolium salts. Synthesis of 1,4-diarylimidazoles
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、A. M. Simonov、M. S. Korobov、S. A. Filippov

  DOI：10.1007/bf00522133

  日期：1982.3
• KUZMENKO, T. A.;KUZMENKO, V. V.;SIMONOV, A. M.;KOROBOV, M. S.;FILIPPOV, S+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 3, 388-392
  作者：KUZMENKO, T. A.、KUZMENKO, V. V.、SIMONOV, A. M.、KOROBOV, M. S.、FILIPPOV, S+

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED METHODOLOGY FOR THE PREPARATION OF 4,7-DIMETHOXY-1H-BENZIMIDAZOLE, A KEY INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF 1-ALKYL-1H-BENZIMIDAZOLE-4,7-DIONES
  作者：Abbass Taleb、Frédéric Alvarez、Pascal Nebois、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.111

  日期：2006.1

  from commercially available 1,4-dimethoxybenzene 1) (5). Thus, we looked for a new methodology in order to improve the access to this important synthetic intermediate. OMe OMe OMe OMe OMe OMe Φ̂Φς · -.Λ"" OMe OMe OMe OMe , 2 HCl O M e , 2 HCl OMe H 1 2 3 4 5 6 a: HN03 70%, 1.5 eq, Ac20, 0°C, 95% yield (2+3, 45:55); b: Sn 5.9 eq, HCl 37%, 98% yield (4+5); c: HCOOH, Δ, 25 % yield Scheme-1 Results and Discussion

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe