N-α-(Indole-3-acetyl)-L-lysine | 57105-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-(Indole-3-acetyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 57105-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: SQZYPHUMAASLBA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  647.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-α-(Indole-3-acetyl)-L-lysine 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-ε-Acetyl-N-α-(indole-3-acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-α-(Indole-3-acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8

文献信息

• Cyclic peptides and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0528312A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Disclosed are (1) a cyclic hexapeptide represented by formula [I] or a salt thereof: wherein X and Y each represent a-amino acid residues, A represents a D-acidic-a-amino acid residue, B represents a neutral-a-amino acid residue, C represents an L-a-amino acid residue and D represents a D-a-amino acid residue having an aromatic ring group; and (2) a pharmaceutical composition comprising the peptide represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了 (1) 由式 [I] 表示的环六肽或其盐： 其中 X 和 Y 分别代表 a-氨基酸残基，A 代表 D-酸性-a-氨基酸残基，B 代表中性-a-氨基酸残基，C 代表 L-a-氨基酸残基，D 代表具有芳香环基的 D-a-氨基酸残基；以及 (2) 一种药物组合物，其活性成分包含式 [I] 所代表的肽或其药学上可接受的盐。
• Pseudomonas Bacterium
  申请人：Gnanamanickam Samuel S.

  公开号：US20100093538A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  According to the present invention a new isolate of a Pseudomonas spp, DSM 21663, has been shown to possess unique properties. This Pseudomonas is a plant growth-promoting rhizobacterium (PGPR). Among its modes of action involved in plant growth-promotion are anti-biotic production (2,4-diacetylphloroglucinol, (DAPG); pyrrolnitrin, PRN and others), indole-3-acetic acid (IAA) production and phosphate solubilization, and production of unique volatiles. The strain is fluorescent, oxidase-positive, and has the ability to suppress soil-borne root and foliar pathogens of both fungal and bacterial origin.
• [EN] PSEUDOMONAS BACTERIUM<br/>[FR] BACTÉRIE PSEUDOMONAS
  申请人：NOVOZYMES AS

  公开号：WO2010037072A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  According to the present invention a new isolate of a Pseudomonas spp, DSM 21663, has been shown to possess unique properties. This Pseudomonas is a plant growth-promoting rhizobacterium (PGPR). Among its modes of action involved in plant growth-promotion are anti-biotic production (2,4-diacetylphloroglucinol, (DAPG); pyrrolnitrin, PRN and others), indole-3-acetic acid (IAA) production and phosphate solubilization, and production of unique volatiles. The strain is fluorescent, oxidase-positive, and has the ability to suppress soil-borne root and foliar pathogens of both fungal and bacterial origin.