(6aR,10aS)-di-tert-butyl 9-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7(8H,10aH)-dicarboxylate | 1449117-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,10aS)-di-tert-butyl 9-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7(8H,10aH)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (6aR,10aS)-9-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7-dicarboxylate
• CAS: 1449117-98-9
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: PYKUFFZFQLVJBJ-CEWLAPEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aS)-di-tert-butyl 9-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7(8H,10aH)-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸全合成的校正

  摘要：

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol500159h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (6aR,10aS)-di-tert-butyl 9-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7(8H,10aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562

文献信息

• Correction to Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol502316x

  日期：2014.9.5

  In the correction published for the paper: Total Synthesis of Lysergic Acid, Org. Lett.2013, 15, 4230, we included spectra for compound 22 that had been generated from an FID file which was not the original. We now provide a full Supporting Information file containing the correct spectra for 22, generated from the original FID file. Complete file containing spectra for compound 22 generated from the

  在为该论文发表的更正中：麦角酸的全合成，Org。来吧 2013年，15年，4230年，我们包括了化合物22的光谱，这些光谱是从FID文件生成的，而不是原始文件。现在，我们提供了一个完整的Supporting Information文件，其中包含从原始FID文件生成的22个正确的光谱。包含从原始FID文件生成的化合物22光谱的完整文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物22光谱的完整文件从原始FID文件生成。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。