(S)-2-(5-hydroxypentyl)-4-isopropyloxazoline | 906672-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2-(5-hydroxypentyl)-4-isopropyloxazoline
• 英文别名: 5-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 906672-91-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: UGFQFWZNHNPTMQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-hydroxypentyl)-4-isopropyloxazoline 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-5-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pentyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯衍生物的化学选择性酯交换，用于使用硬锌醇盐生成策略合成官能化单体

  摘要：

  为了制备功能性聚合物，探索了一种合成功能化丙烯酸酯衍生物的实用新方法。硬锌醇盐生成使丙烯酸酯衍生物的高度化学选择性酯交换超过不希望的共轭加成，这会导致聚合。催化锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 和 4-(二甲氨基)吡啶的联合使用通过在温和条件下将市售的丙烯酸甲酯衍生物与官能化醇进行酯交换，提供了各种官能化丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600737
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 L-缬氨醇 在 Zn₄(OCOCF₃)6O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(5-hydroxypentyl)-4-isopropyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  四核锌团簇催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉。

  摘要：

  四核锌团簇Zn4（OCOCF3）6O催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉，具有显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/b605066b

文献信息

• Condensation Reaction by Metal Catalyst
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20090198070A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子、可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中任选两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号族金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫、氨基硒或氨基氧化合物反应。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z1的含义如上所述。
• CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1958940B1

  公开（公告）日：2013-06-26
• US7888513B2
  申请人：——

  公开号：US7888513B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• Direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines catalyzed by a tetranuclear zinc cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/b605066b

  日期：——

  The tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O catalyzes the direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines with remarkable chemoselectivity.

  四核锌团簇Zn4（OCOCF3）6O催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉，具有显着的化学选择性。
• Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy
  作者：Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/ejoc.201600737

  日期：2016.8

  functionalized acrylate derivatives with the view to prepare functional polymers was explored. Hard zinc alkoxide generation enabled the highly chemoselective transesterification of acrylate derivatives over the undesired conjugate addition, which caused polymerization. The combined use of the catalytic zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O and 4-(dimethylamino)pyridine delivered various functionalized acrylate derivatives

  为了制备功能性聚合物，探索了一种合成功能化丙烯酸酯衍生物的实用新方法。硬锌醇盐生成使丙烯酸酯衍生物的高度化学选择性酯交换超过不希望的共轭加成，这会导致聚合。催化锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 和 4-(二甲氨基)吡啶的联合使用通过在温和条件下将市售的丙烯酸甲酯衍生物与官能化醇进行酯交换，提供了各种官能化丙烯酸酯衍生物。