4-Oxo-5-methyl-octansaeure | 14294-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-5-methyl-octansaeure
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxooctanoic acid
• CAS: 14294-44-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JPFWBFHPPNUGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-5-methyl-octansaeure 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到5-(hydroxymethyl)-5-(pentan-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用酮酸和碘化三甲基硫代氧肟酸合成γ-内酯

  摘要：

  Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化是由羰基化合物合成末端环氧化物的最古老方法之一。在此，我们介绍了Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化的简化扩展，其中酮酸用作底物，市售三碘化碘化碘用作碳原子均化试剂。一步合成多种内酯即可产生有用的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01852
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propylcyclopentane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Oxo-5-methyl-octansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schick,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 213 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones Utilizing Ketoacids and Trimethylsulfoxonium Iodide
  作者：Ierasia Triandafillidi、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01852

  日期：2019.7.19

  The Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation is one of the oldest methods for the synthesis of terminal epoxides from carbonyl compounds. Herein we present a simplified extension of the Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation, where ketoacids are employed as the substrates and commercially available trimethylsulfoxonium iodide is employed as the carbon-atom homologating reagent. A variety of lactones are

  Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化是由羰基化合物合成末端环氧化物的最古老方法之一。在此，我们介绍了Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化的简化扩展，其中酮酸用作底物，市售三碘化碘化碘用作碳原子均化试剂。一步合成多种内酯即可产生有用的收率。
• Schick,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 213 - 218
  作者：Schick,H. et al.

  DOI：——

  日期：——