5-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pentoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 870685-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pentoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 870685-26-0
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂Si
• 分子量: 341.61
• InChiKey: VIFPPPDEPHNFFO-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pentoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[(2R,4aS,8aR)-8-((E)-3-Iodo-allyl)-octahydro-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 盐酸 、 1,6-lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 一氯化碘 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 5-[(2R,4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]pentoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the DE Ring System of the Marine Alkaloid Upenamide
  作者：Kurt Kiewel、Zhushou Luo、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol051993e

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled synthesis of the DE fragment (2) of the marine alkaloid upenamide (1) is described. The synthesis proceeds in 12 steps from caprolactone (10) and 20-25% overall yield.

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。