nLeu-OBzl | 63219-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nLeu-OBzl
• 英文别名: L-norleucine benzyl ester；L-Norleucin-benzylester；Norleucine benzyl ester；benzyl (2S)-2-aminohexanoate
• CAS: 63219-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VHHCAGBVYBIOCK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nLeu-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-methylacetamidate lithium 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3(R)-benzyl-2-oxo-1-pyrrolidine-2(S)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 在 盐酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 nLeu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2410,2413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of a New Class of Orally Active Fibrinogen Receptor Antagonists
  作者：Scott I. Klein、Bruce F. Molino、Mark Czekaj、Charles J. Gardner、Valeria Chu、Karen Brown、Ralph D. Sabatino、Jeffrey S. Bostwick、Charles Kasiewski、Ross Bentley、Vincent Windisch、Mark Perrone、Christopher T. Dunwiddie、Robert J. Leadley

  DOI：10.1021/jm9801096

  日期：1998.7.1

  The integrin receptor recognition sequence Arg-Gly-Asp was successfully used as a template from which to develop a series of potent, selective, orally active, peptide-based fibrinogen receptor antagonists with a long duration of action. Simple modifications centered on the Arg and Gly residues quickly led to a modified peptide (1) with significantly enhanced ability to inhibit in vitro platelet aggregation

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，
• Relationship between Structure and Papain Inhibitory Activity of Epoxysuccinyl Amino Acid Derivatives
  作者：Masaharu Tamai、Takashi Adachi、Kiyoshi Oguma、Shigeo Morimoto、Kazunori Hanada、Sadafumi Ohmura、Masahiro Ohzeki

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864575

  日期：1981.3

  A number of amino acid derivatives of DL-Zra/w-epoxysuccinic acid, with a general formula of R1O-ES-AA-OR2 (ES, DL-trans-epoxysuccinyl group; AA, amino acid residue) were newly synthesized and used for the study of structure-activity relationships of papain inhibition. Branched-alkyl amino acids, such as Leu, He and Val, as AA and hydrogen or an alkyl group substituted with a phenyl or cycloalkyl group as R1 were desirable for activity, respectively. However, R2 or the optical activities of ES and AA not so much influenced on the activity.

  一些DL-Zra/w-环氧琥珀酸氨基酸衍生物被新合成并用于木瓜蛋白酶抑制的结构-活性关系研究。通式为R1O-ES-AA-OR2（ES，DL-反式环氧琥珀酰基团；AA，氨基酸残基）。AA为支链烷基氨基酸，如Leu、He和Val，R1为氢或被苯基或环烷基取代的烷基，这类衍生物具有较好的活性。但R2或ES和AA的光学活性对活性的影响不大。
• N-(mercaptoacyl)amino acids, methods of their preparation and therapeutic use, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0539848A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  The present invention is directed to a compound of the formula (I) wherein    R represents a hydrogen atom or an acyl, aroyl or cycloalkylcarbonyl radical or a residue of formula    R₁ represents an alkyl radical;    R₂ represents an aryl or heteroaryl radical, or R₁ represents an alkylene chain attached to a carbon atom in an ortho position of the R₂ aryl or heteroaryl radical relative to a carbon of the R₂ aryl or heteroaryl radical linked to the propanoyl moiety;    R₃ represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy radical; and    R' represents a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl, acyl or aroyl radical;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the preparation of these compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for their pharmaceutical use.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中： R代表氢原子或酰基、芳酰基或环烷基羰基基团，或者是式中的残基 R₁代表烷基基团； R₂代表芳基或杂芳基基团，或者R₁代表连接到R₂芳基或杂芳基相对于连接到丙酰基基团的R₂芳基或杂芳基的碳原子的烷基链； R₃代表氢原子或烷基、芳基、烷氧基或芳氧基基团； R'代表氢原子或烷基、芳基烷基、酰基或芳酰基基团； 以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及这些化合物的制备、包含这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途的方法。
• [EN] N-(MERCAPTOACYL)AMINO ACIDS, METHODS OF THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO1993008162A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) The present invention is directed to a compound of formula (I), wherein R represents a hydrogen atom or an acyl, aroyl or cycloalkylcarbonyl radical or a residue of formula (Ia); R1 represents an alkyl radical; R2 represents an aryl or heteroaryl radical, or R1 represents an alkylene chain attached to a carbon atom in an ortho position of the R2 aryl or heteroaryl radical relative to a carbon of the R2 aryl or heteroaryl radical linked to the propanoyl moiety; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy radical; and R' represents a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl, acyl or aroyl radical; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the preparation of these compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for their pharmaceutical use.(FR) Composé répondant à la formule (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical acyle, aroyle ou cycloalkylcarbonyle, ou un reste répondant à la formule (Ia); R1 représente un radical alkyle; R2 représente un radical aryle ou hétéroaryle, ou R1 représente une chaîne alkylène fixée à un atome de carbone dans une position ortho du radical aryle ou hétéroaryle R2 lié à la fraction propanoyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, alcoxy ou aryloxy; et R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aralkyle, acyle ou aroyle; et ses sels pharmaceutiquement acceptables. On a également prévu la préparation de ces composés, les compositions pharmaceutiques contenant ces composés, et leurs procédés d'utilisation pharmaceutique.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R代表氢原子或酰基、芳基或环烷基羧酰基基团或式(Ia)的残基；R1代表烷基基团；R2代表芳基或杂环芳基基团，或者R1代表连接到R2芳基或杂环芳基基团的一个碳原子的烷基链，该碳原子与连接到丙酰基基团的R2芳基或杂环芳基基团的碳原子相对；R3代表氢原子或烷基、芳基、烷氧基或芳氧基基团；R'代表氢原子或烷基、芳基烷基、酰基或芳基酰基基团；以及其药学上可接受的盐。该发明还涉及这些化合物的制备、包含这些化合物的药物组合物以及它们的药物用途的方法。
• N-[Mercaptoacyl (amino acid or peptide ) ] compounds and S-lipophiIic
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US05591891A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  N-[Mercaptoacyl(amino acid or peptide)] compounds and S-lipophilic aliphatic carbonyl derivatives thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of these compounds as antihypertensives by the inhibition of neutral endopeptidase and/or peptidyldipeptidase A are disclosed. Methods for preparing the such compounds and derivatives are disclosed also.

  本发明涉及N- [巯基酰基（氨基酸或肽）]化合物及其S-脂肪亲和性脂肪族羰基衍生物，以及包括这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物作为抗高血压剂的用途，通过抑制中性内肽酶和/或肽二肽酶A的作用。本发明还揭示了制备这样的化合物和衍生物的方法。