3-(1-吡咯烷甲基)-1H-吲哚 | 5379-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-吡咯烷甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(1-pyrrolidiylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: N-pyrrolyl-3-indolylmethylamine；3-pyrrolidin-1-ylmethyl-indole；1H-Indole, 3-(1-pyrrolidinylmethyl)-；3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 5379-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD00450050
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZIIMZMSKBKAABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡咯烷-1-基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸乙酯 、 3-(1-吡咯烷甲基)-1H-吲哚 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些6-取代的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂螺[4.5]癸烷作为潜在的多巴胺激动剂的合成及药理评价。

  摘要：

  通过关键中间体吡咯烷烯胺的烷基化反应，合成了三个在6-位含有苄基，3-吲哚甲基或4-吲哚甲基的7-甲基-1,4-二氧杂-7-氮杂[4.5]癸烷3-氧代哌啶-1-羧酸乙酯。评估了螺癸烷衍生物的体内中枢和外周多巴胺激动剂活性。这些化合物均未显示中枢神经系统活性。然而，4-吲哚甲基类似物在猫心脏加速器神经测定中表现出强力的多巴胺激动剂活性，与阿扑吗啡相比，阿扑吗啡的ID50为0.095摩尔/千克，而阿扑吗啡在同一测定中的ID50为0.0348摩尔/千克。

  DOI：

  10.1021/jm00158a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(吲哚-3-羰基)-吡咯烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-(1-吡咯烷甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy

  摘要：

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088071

文献信息

• Bioactivity-guided synthesis of gramine derivatives as new MT₁ and 5-HT_1A receptors agonists
  作者：Xiu-Juan Yin、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、Tian-Ze Li、Xing-Long Chen、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1080/10286020.2017.1323885

  日期：2017.6.3

  Twenty-four gramine derivatives were synthesized and evaluated on MT1 and 5-HT1A receptors in vitro. Among them, seven derivatives (7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24) exhibited higher agonisting activities on MT1 or 5-HT1A receptors. Compared with gramine, derivatives 7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24 displayed 1.6–3.5-fold increase in agonistic rates on 5-HT1A receptor. Particularly, derivatives 7, 19, and

  二十四芦竹碱衍生物的合成和评价MT 1和5-HT 1A受体的体外。其中，7个衍生物（7，8，16，19，20，21，和24）表现出对MT更高agonisting活动1或5-HT 1A受体。与芦竹碱，衍生物相比7，8，16，19，20，21，和24显示在激动率1.6-3.5倍的增加对5-HT1A受体。特别地，衍生物7，19，和21上显示出MT显著激动活性1和5-HT 1A受体的EC 50个分别0.51，0.39，0.50毫微米和0.28，0.46，0.23毫微米，的值。总结了草胺衍生物的初步结构-活性关系，以进一步研究MT 1和5-HT 1A受体作为新的潜在激动剂。
• A General Synthesis of 1-(Dialkylaminomethyl)indoles
  作者：Brian E. Love、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1055/s-1998-1883

  日期：1998.10

  1-(N,N-Dialkylamino)methylindoles are prepared from the corresponding 1-(dialkylaminomethyl)benzotriazoles by treatment with indole and base. The aminoalkylation proceeds in high yield with good regioselectivity.

  1-(N,N-二烷基氨基)甲基吲哚是通过用吲哚和碱处理相应的1-(二烷基氨基甲基)苯并三唑制备的。氨基烷基化反应在高产率和良好区域选择性的条件下进行。
• Convenient Synthesis of 3H-Indoles(Indolenines) by Reaction of 1H-Indoles with Corey-Kim Reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2836

  日期：——

  A new preparation method for a variety of 3H-indoles by 3-methylthiomethylation is described. Reactions of 1H-indoles with S, S-dimethylsuccinimidosulfonium chloride (Corey-Kim reagent) in the presence of diisopropylethylamine afforded either 3, 3-bis(methylthiomethyl)- or 3-methylthiomethyl-3H-indoles, depending upon the absence or the presence of a substituent at the C-3 position.

  本文介绍了一种通过 3-甲硫基甲基化反应制备多种 3H-indoles 的新方法。在二异丙基乙胺存在下，1H-吲哚与 S，S-二甲基琥珀酰亚胺锍氯化物（Corey-Kim 试剂）反应，根据 C-3 位是否存在取代基，可得到 3，3-双（甲硫基甲基）- 或 3-甲硫基甲基-3H-吲哚。
• Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1711 - 1721
  作者：Moriya, Tamon、Hagio, Katsuaki、Yoneda, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Mannich Reactions of Indoles with Dichloromethane and Secondary Amines under High Pressure
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Shiro Hashimoto、Yukie Yonezawa、Hirokazu Iida、Akikazu Kakehi、Shinichi Otani

  DOI：10.3987/com-93-6451

  日期：——

  Mannich reactions of indole with dichloromethane and secondary amines gave the corresponding Mannich bases in moderate to good yields, while 2-methylindole afforded only low yields of the Mannich bases. Some limitations were observed in the cases of hindered amines and 2-phenylindole.