6,6"-diacetyl-4'-(4-neopentoxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine | 562814-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6"-diacetyl-4'-(4-neopentoxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 1-[6-[6-(6-Acetylpyridin-2-yl)-4-[4-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]ethanone；1-[6-[6-(6-acetylpyridin-2-yl)-4-[4-(2,2-dimethylpropoxy)phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 562814-23-7
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: ITOMWEGBRIHMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6"-diacetyl-4'-(4-neopentoxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 、 2,6-di-(3-(4-neopentoxyphenyl)propenoyl)pyridine 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到4',4''',4^v-tri-(4-neopentoxyphenyl)-[(2,6)-pyridyl-6-corand-6]
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of terpyridines and macrocyclization to C₃-symmetric cyclosexipyridines

  摘要：

  2,6-二肉桂酰基吡啶的四个例子在商业可获得的2,6-二乙酰基吡啶和苯甲醛的1:2化学计量比下以60-65%的产率得到。在2:1的比例下，在NH₃存在下，通过一锅法合成了四个相关的6,6''-二乙酰化-4'-芳基三吡啶，产率为70-73%。从硝基苯甲醛经过三步反应制备的4,4'-偶氮苯甲醛，总产率为40%，类似地转化为一种新型偶氮连接的双(三吡啶)产率为50%，在一步反应中组装了七个分子。6,6''-二乙酰化-4'-芳基三吡啶和相应取代的2,6-二肉桂酰基吡啶以1:1的比例与NH₃一起缩合，形成了22-26%的4,4'',4^IV-三芳基环六吡啶。这些产物以混合的Na⁺和K⁺络合物的形式获得，是不溶的非晶固体，除了一个带有4-新戊氧基苯基取代基的例子。¹H NMR显示，4,4'',4^IV-三(4-新戊氧基苯基)环六吡啶络合物在溶液中形成聚集体，在低浓度下显示出双轴对称性，这是由于失去平面性所致。关键词：三吡啶，4'-芳基-6,6''-二乙酰三吡啶，偶氮双三吡啶，环六吡啶，大环化合物。

  DOI：

  10.1139/v03-020
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙基4-甲基苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 6,6"-diacetyl-4'-(4-neopentoxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of terpyridines and macrocyclization to C₃-symmetric cyclosexipyridines

  摘要：

  2,6-二肉桂酰基吡啶的四个例子在商业可获得的2,6-二乙酰基吡啶和苯甲醛的1:2化学计量比下以60-65%的产率得到。在2:1的比例下，在NH₃存在下，通过一锅法合成了四个相关的6,6''-二乙酰化-4'-芳基三吡啶，产率为70-73%。从硝基苯甲醛经过三步反应制备的4,4'-偶氮苯甲醛，总产率为40%，类似地转化为一种新型偶氮连接的双(三吡啶)产率为50%，在一步反应中组装了七个分子。6,6''-二乙酰化-4'-芳基三吡啶和相应取代的2,6-二肉桂酰基吡啶以1:1的比例与NH₃一起缩合，形成了22-26%的4,4'',4^IV-三芳基环六吡啶。这些产物以混合的Na⁺和K⁺络合物的形式获得，是不溶的非晶固体，除了一个带有4-新戊氧基苯基取代基的例子。¹H NMR显示，4,4'',4^IV-三(4-新戊氧基苯基)环六吡啶络合物在溶液中形成聚集体，在低浓度下显示出双轴对称性，这是由于失去平面性所致。关键词：三吡啶，4'-芳基-6,6''-二乙酰三吡啶，偶氮双三吡啶，环六吡啶，大环化合物。

  DOI：

  10.1139/v03-020