methyl (2S,3R)-4-benzyloxy-2,3-(dimethylmethylenedioxy)butyrate | 161169-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-benzyloxy-2,3-(dimethylmethylenedioxy)butyrate
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threonate；methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 161169-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SRUZFNIJYDKSFU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-4-benzyloxy-2,3-(dimethylmethylenedioxy)butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4S,5R)-methyl 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇及其相关化合物作为受体，与6'-氯-6'-脱氧蔗糖和固定化的异麦芽酮糖微生物进行转葡糖基化反应。葡糖基受体的立体和化学要求。

  摘要：

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(05)80009-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (2S,3R)-4-benzyloxy-2,3-(dimethylmethylenedioxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇及其相关化合物作为受体，与6'-氯-6'-脱氧蔗糖和固定化的异麦芽酮糖微生物进行转葡糖基化反应。葡糖基受体的立体和化学要求。

  摘要：

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(05)80009-6

文献信息

• Total synthesis of zaragozic acid C by an aldol-based strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Hiroki Sato、Yuuki Hirata、Nobuhide Watanabe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.030

  日期：2005.11

  quaternary stereogenic centers by a Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between an α-keto ester and a silyl ketene thioacetal derived from l- and d-tartaric acids, respectively, (2) the direct introduction of lithium acetylide as the C1 side chain equivalent onto the fully functionalized aldehyde, and (3) construction of the bicyclic core structure by acid-catalyzed internal ketalization under kinetically

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。
• Complex molecule synthesis by electrocatalytic decarboxylative cross-coupling
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yang Gao、Laura Levy、Martins S. Oderinde、Maximilian D. Palkowitz、T. G. Murali Dhar、Michael D. Mandler、Michael R. Collins、Daniel C. Schmitt、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Gabriele Laudadio、Cheng Bi、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-023-06677-2

  日期：2023.11.23

  analysis in organic chemistry is based on the principle of polar relationships between functional groups to guide the design of synthetic routes.1 This method, termed polar retrosynthetic analysis, assigns partial positive (electrophilic) or negative (nucleophilic) charges to constituent functional groups in a complex molecules followed by disconnecting bonds between opposing charges.2–4 While this approach

  有机化学中的现代逆合成分析基于官能团之间的极性关系原理来指导合成路线的设计。1 这种方法称为极性逆合成分析，将部分正（亲电）或负（亲核）电荷分配给复杂分子中的组成官能团，然后断开相反电荷之间的键。2-4虽然这种方法构成了有机化学本科课程5 和大多数合成方法的战略应用的基础，6但它们的实施通常需要一长串辅助考虑，以减轻化学选择性和氧化态问题，涉及保护基团和精确的反应编排。3,4,7 本文报道了 a-取代羧酸的基于自由基的 Ni/Ag 电催化交叉偶联，从而能够采用一种直观和模块化的方法来获得复杂的分子结构。这种新方法依赖于一种关键的银添加剂，该添加剂在原位形成活性 Ag-纳米颗粒涂层电极表面8,9 以及精心挑选的调节 Ni 反应性的配体。通过明智地选择条件和配体，交叉偶联可以变得高度非对映选择性。为了证明这些反应的简化能力，完成了 14 种天然产物和两种药用相关分子的简明合成。
• Transglucosylation with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized isomaltulose-producing microorganisms using 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol and its related compounds as acceptors. Steric and chemical requirement of the glucosyl acceptor
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Yoshikazu Tsuchiya、Mutsuo Tanaka、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(05)80009-6

  日期：1994.11

  synthetic donor using three kinds of immobilized isomaltulose-producing microorganisms. Several related compounds, including an 2,3-O-isopropylidenated aldotetrose dimethyl dithioacetal and an aldotetronic acid ester were also glucosylated in moderate or good yield, depending on the microorganism utilized. Steric as well as functional group factors are discussed in relation to the substrate specificity

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。